2-Bromo-N-(4-nitro-benzyl)-N-phenyl-acetamide | 28268-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-N-(4-nitro-benzyl)-N-phenyl-acetamide
• CAS: 28268-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 349.184
• InChiKey: PJBZGFYBIJBDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-N-(4-nitro-benzyl)-N-phenyl-acetamide 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-1-(4-nitrobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Fluoroarylation of Diazoacetamides: A Complementary Approach to 3-Fluorooxindoles

  摘要：

  An efficient transition-metal-free fluoroarylation reaction of N-aryl diazoacetamides with NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) is described. This reaction directly provides 3-fluorooxindole derivatives in yields of 67-93% with high selectivity via a carbene-free process under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01286
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)aniline 、 溴乙酰溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Bromo-N-(4-nitro-benzyl)-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Fluoroarylation of Diazoacetamides: A Complementary Approach to 3-Fluorooxindoles

  摘要：

  An efficient transition-metal-free fluoroarylation reaction of N-aryl diazoacetamides with NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) is described. This reaction directly provides 3-fluorooxindole derivatives in yields of 67-93% with high selectivity via a carbene-free process under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01286