(R)-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-hexenoic acid | 1435448-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-hexenoic acid
• CAS: 1435448-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: XPVUYZGWJNJFBO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-hexenoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到(R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋羧酸通过手性膦酸酯二酯促进不对称原内酯化的动力学拆分

  摘要：

  手性phospho盐通过不对称的原内酯化诱导外消旋α-取代的不饱和羧酸的动力学拆分。内酯和回收的羧酸均具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值。不对称的原内酯化也导致非手性羧酸的去对称化。值得注意的是，手性亚膦酸二酯不仅诱导了对映选择性，而且还促进了原内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/ol401313d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 氯磺酸 、 正丁基锂 、 (11bR)-4-phenyl-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1''2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-hexenoic acid 、 (R)-3-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (S)-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋羧酸通过手性膦酸酯二酯促进不对称原内酯化的动力学拆分

  摘要：

  手性phospho盐通过不对称的原内酯化诱导外消旋α-取代的不饱和羧酸的动力学拆分。内酯和回收的羧酸均具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值。不对称的原内酯化也导致非手性羧酸的去对称化。值得注意的是，手性亚膦酸二酯不仅诱导了对映选择性，而且还促进了原内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/ol401313d