7-fluoro-1-tosylindole | 1396259-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1-tosylindole
• 英文别名: 7-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1396259-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂S
• 分子量: 289.33
• InChiKey: HSQIWEPOLVWPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1-tosylindole 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该有机化合物具有式(1)所示结构，将其用于发光材料有机电子器件中，可降低启动电压，提高电致发光效率，延长器件的寿命。

  公开号：

  CN114621237A
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-fluoro-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 5-乙烯基恶唑烷-2,4-二酮的不对称脱羧引发缺电子吲哚的脱芳构化，用于合成手性高功能化吡咯并吲哚啉

  摘要：

  由手性亚磷酰胺配体和Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3组成的催化剂体系引起5-乙烯基恶唑烷-2,4-二酮脱羧生成含酰胺的氮杂-π-烯丙基钯1,3-偶极中间体，该中间体能够触发 3-硝基吲哚的脱芳构化，进行非对映和对映选择性 [3+2] 环加成，从而形成一系列含有三个连续立体中心的高度功能化的吡咯并吲哚啉，具有优异的结果（产率高达 99%，88： 12 博士，96% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01003

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• Silver‐Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Electron‐Deficient Heteroarenes via Interrupted Barton–Zard Reaction
  作者：Qian Wan、Jia‐Hao Xie、Chao Zheng、Yao‐Feng Yuan、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202107767

  日期：2021.9

  Herein we report a catalytic asymmetric dearomatization reaction of electron-deficient heteroarenes with α-substituted isocyanoacetates through an interrupted Barton–Zard reaction. A range of optically active pyrrolo[3,4-b]indole derivatives was obtained in good yields (up to 97 %) with high stereoselectivities (up to >20:1 dr and 97 % ee), using a catalytic system consisting of a cinchona-derived

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。
• Metal-free borylative dearomatization of indoles: exploring the divergent reactivity of aminoborane C–H borylation catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Vincent Desrosiers、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c8sc01093e

  日期：——

  1-arylsulfonyl indoles with pinacolborane in a syn addition fashion, with H and Bpin groups added respectively to the 2 and 3 positions of indoles. Catalysis proceeds with good to excellent conversion and essentially with complete regio- and diastereoselectivity. From mechanistic insights and DFT computations, we realized and established that prototypical boranes can also catalyze this borylative dearomatization

  尽管通过碳-硼键形成反应使吲哚脱芳香化是新的且很有前途，但到目前为止，它们主要是金属催化的。在这里，我们建立了使用无金属催化剂以原子有效方式促进此类反应的方法。该原位生成的两亲性氨基硼烷催化剂（1-PIP-2-BH 2 -C 6 H ^ 4）2（PIP =哌啶基）促进与频哪醇的各种1-芳基磺酰基吲哚的脱芳构化borylative在一个顺H和BPIn基团分别添加到吲哚的2和3位上。催化进行的转化具有良好至优异的转化率，并且基本上具有完全的区域选择性和非对映选择性。从力学的见解和DFT计算中，我们认识到并确定原型硼烷也可以催化这种硼基脱芳香化反应。
• Synthesis of α-substituted indolylacetamide using acetonitriles as acetamide enolate equivalents through O-transfer reactions
  作者：Takumi Abe、Kenta Noda、Daisuke Sawada

  DOI：10.1039/d1cc02821a

  日期：——

  ammonium hemiaminals as O-transfer reagents and commercially available acetonitriles as a primary amide enolate precursor. The combination serves as an amide enolate equivalent, thereby providing one-pot access to α-substituted indolylacetamides. A broad substrate scope and good functional group tolerance as well as gram-scale synthesis make this protocol highly attractive. Mechanistic experiments suggest

  我们引入了现成的铵半胺作为 O 转移试剂和市售的乙腈作为伯酰胺烯醇前体。该组合用作酰胺烯醇化物等价物，从而提供对α-取代的吲哚基乙酰胺的一锅法访问。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及克级合成使该协议极具吸引力。机理实验表明，在无金属条件下，氰基被半胺的羟基捕获，并在途中形成所需的伯酰胺。
• Synthesis and biological evaluation of novel C-indolylxylosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors
  作者：Chun-Hsu Yao、Jen-Shin Song、Chiung-Tong Chen、Teng-Kuang Yeh、Tsung-Chih Hsieh、Szu-Huei Wu、Chung-Yu Huang、Yu-Lin Huang、Min-Hsien Wang、Yu-Wei Liu、Chi-Hui Tsai、Chidambaram Ramesh Kumar、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.053

  日期：2012.9

  Sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors are the current focus on the indication for the management of hyperglycemia in diabetes. Here, a novel series of C-linked indolylxyloside-based inhibitors of SGLT2 has been discovered. Structure-activity relationship studies revealed that substituents at the 7-position of the indole moiety and a p-cyclopropylphenyl group in the distal position were necessary for optimum inhibitory activity. The pharmacokinetic study demonstrates that the most potent compound 1i is metabolically stable with a low clearance in rats. In further efficacy study, 1i is found to significantly lower blood glucose levels of streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.