CALVIN | 1433900-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CALVIN
• CAS: 1433900-12-9
• 化学式: C₂₇H₄₉N₇O₈S
• 分子量: 631.794
• InChiKey: VZWFDPGXIRIWEF-HGDYXINXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  251.91
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CALVIN 、 在 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-L-threonyl-L-isoleucylglycylglycyl-L-isoleucyl-L-arginyl-N-methyl-L-cysteinyl-L-cysteinyl-L-alanyl-L-leucyl-L-valyl-L-isoleucyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基半胱氨酰肽的选择性双向酰胺键裂解

  摘要：

  描述了由 Xaa-MeCys-Yaa 肽（Xaa 和 Yaa，非半胱氨酸残基）中的 N-甲基半胱氨酸 (MeCys) 介导的选择性双向肽键裂解，导致硫酯和硫内酯。速率和产物分析表明，在 pH 1-5 下，Xaa-MeCys 键发生 Nα-酰胺键断裂，通过 N-S 酰基转移生成 Xaa-S-(MeCys-Yaa) 硫酯，而在强酸性条件下当 H0 = –5 时，MeCys-Yaa 键通过恶唑酮中间体发生 Cα-酰胺键断裂，该中间体被硫甲酚 (TC) 捕获为 Xaa-MeCys-TC 硫酯。然后将该硫酯转化为 pH 4-5 的 Xaa-MeCys-β-硫内酯。用 Cys 残基代替 MeCys 不会导致显着的双向肽键裂解，这表明 MeCys 残基中的 N-甲基化对于 N-S 酰基转移反应和恶唑酮的形成很重要。酰胺和硫酯的异构化已成功用于制备环肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402261

文献信息

• A Thioethylalkylamido (TEA) Thioester Surrogate in the Synthesis of a Cyclic Peptide via a Tandem Acyl Shift
  作者：Misako Taichi、Xinya Hemu、Yibo Qiu、James P. Tam

  DOI：10.1021/ol400801k

  日期：2013.6.7

  The cyclic cystine-knot peptide, kalata B1, was synthesized by employing a novel Fmoc-compatible thioethylalkylamido (TEA) thioester surrogate via an N-S acyl shift followed by a thiol-thioester exchange reaction. TEA thioester surrogate is cost-effective, conveniently prepared in one-step with starting materials, readily available from commercial sources, and highly efficient in preparing peptide thioesters.