5-methyl-2-(3-nitrophenyl)oxazole | 1393588-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(3-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1393588-58-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: WDWXPUHMFYRIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 4-碘苯甲酸 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到5-methyl-2-(3-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  碘(III)催化N-炔丙基甲酰胺与芳烃的脱氢环异构化/芳基化序列

  摘要：

  杂原子亲核试剂束缚的未活化炔烃的脱氢环异构化/芳基化序列为生成的杂环和未官能化芳烃之间的 C-C 键形成提供了一种简便而有效的方法。在这里，我们描述了一种高价碘（III）催化的恶唑合成，同时将芳基引入N-炔丙基甲酰胺和芳烃的侧链，代表第一个 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 键形成exo-dig模式下的催化脱氢环异构化/芳基化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200219

文献信息

• Readily switchable one-pot 5-exo-dig cyclization using a palladium catalyst
  作者：Jaishree K. Mali、Balaram S. Takale、Vikas. N. Telvekar

  DOI：10.1039/c6ra25857c

  日期：——

  A convenient, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed one-pot reaction has been developed for the synthesis of oxazolines and oxazoles from easily available acid chlorides and propargylamine. The reaction pathways could be easily modulated to selectively obtain oxazolines or oxazoles by merely changing the additives. This method proceeds via in situ sequential nucleophilic addition/elimination reactions followed

  已经开发了一种方便的，无配体的，Pd（OAc）2催化的一锅反应，用于从容易获得的酰氯和炔丙基胺合成恶唑啉和恶唑。仅改变添加剂，就可以容易地调节反应路径以选择性地获得恶唑啉或恶唑。该方法通过原位顺序亲核加成/消除反应进行，随后进行分子内5- exo-dig环异构化反应。在这种情况下，有趣的观察是添加剂的作用：碱性添加剂（如三乙胺）导致形成5-亚甲基恶唑啉，而酸性添加剂（如乙酸）导致形成5-甲基恶唑。使用当前的方案，我们无需分离中间体就能够获得所需产品的良好到中等的收率。
• Facile, Selective, and Regiocontrolled Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Mediated by ZnI₂ and FeCl₃
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Jia-Shing Hsiao、Jaya Kishore Vandavasi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301980g

  日期：2012.9.7

  An expedient method for a direct approach to the selective and regiocontrolled synthesis of 2-oxazolines and 2-oxazoles mediated by ZnI2 and FeCl3 is described. A Lewis acid promoted cyclization of acetylenic amide with various functionalities was well tolerated to give 2-oxazolines and 2-oxazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions.