3-羟基-2-甲基丁酸 | 71526-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基丁酸
• 中文别名: 5-[[[3-(氟磺基基)苯基]磺基基]氨基]-1-羟基萘-2-羰基氯化
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 71526-30-2
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: VEXDRERIMPLZLU-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺螺酮A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了海洋真菌衍生的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于独特的Ag I促进的串联级联环化反应，该反应可从线性前体直接进入天然产物的正确配置的三环核。拟螺旋体A候选立体结构的合成使该异常occeptide的相对和绝对立体化学都得到了可靠的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.201502754
• 作为产物：
  描述：

  rac-syn-N-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  在二酮化合物手性结构单元的化学合成中使用模块化聚酮化合物合酶酮还原酶作为生物催化剂。

  摘要：

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2011.07.021

文献信息

• Total Synthesis of Kalimantacin A
  作者：Jonathan A. Davies、Freya M. Bull、Paul D. Walker、Angus N. M. Weir、Rob Lavigne、Joleen Masschelein、Thomas J. Simpson、Paul R. Race、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02190

  日期：2020.8.21

  The kalimantacins make up a family of hybrid polyketide-nonribosomal peptide-derived natural products that display potent and selective antibiotic activity against multidrug resistant strains of Staphylococcus aureus. Herein, we report the first total synthesis of kalimantacin A, in which three fragments are prepared and then united via Sonogashira and amide couplings. The enantioselective synthetic

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。
• Total Synthesis of Ascospiroketal A Through a Ag ^I ‐Promoted Cyclization Cascade
  作者：Stanley Chang、Soo Hur、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201408905

  日期：2015.1.2

  The total synthesis of four candidate stereostructures for the marine octaketide ascospiroketal A have been achieved. These concise and highly stereocontrolled syntheses feature a unique AgI‐promoted cyclization cascade involving an oxetanyl ketochlorohydrin to access the entire tricyclic core of the natural product in one step. These syntheses also establish the full stereochemistry for the ascospiroketal

  已经完成了海洋八肽Ascospiroketal A的四个候选立体结构的全合成。这些简洁且高度立体控制的合成具有独特的Ag I促进的环化级联反应，其中涉及一个氧杂环丁烷基酮氯代醇，一步一步即可到达天然产物的整个三环核心。这些合成方法也为拟螺螺天然产物建立了完整的立体化学。
• Chiral propionate enolate equivalents for the stereoselective synthesis of threo- or erytho-α,-methyl-β-hydroxy acids
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94797-x

  日期：——

  derived from (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH3 are chiral propionate enolate equivalents which on reaction with aldehydes (RCHO, RMe.Et,iPr,tBu) provide stereoselective syntheses of threo- and erytho-α-methyl-β-hydroxy acids respectively.

  从（η得到的铝和铜烯醇化物5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3是手性烯醇化物丙酸酯当量，将其用醛反应（RCHO，RMe.Et，我PR，（t Bu）分别提供苏-和异-α-甲基-β-羟基酸的立体选择性合成。
• Stereoselective reduction of 3-oxo amides with zinc borohydride
  作者：Yoshio Ito、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87875-2

  日期：——

  2-Alkyl-3-oxo amides were reduced to the corresponding syn-2-alkyl-3-hydroxy amides with high stereoselectivity by zinc borohydride.

  硼氢化锌将2-烷基-3-氧代酰胺以高的立体选择性还原为相应的顺式-2-烷基-3-羟基酰胺。
• SYTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE COMMON PRECURSOR OF SEX PHEROMONE OF PINE SAWFLIES: AN APPLICATION OF ENANTIOFACE-DIFFERENTIATING HYDROGENATION WITH MODIFIED NICKEL
  作者：Akira Tai、Motomasa Imaida、Toshihiko Oda、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1978.61

  日期：1978.1.5

  Synthesis of optically active 3,7-dimethylpentadecan-2-ol (1), a common precursor of sex pheromone of pine sawflies, was carried out. (+)-(2S,3S)-, (−)-(2R,3R)-, and (±)-(2R*, 3S*)-1 were prepared from (+)-(2R, 3S)-, (−)-(2S, 3R)-, and (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid, respectively under the conservation of their stereochemistry. Enantioface-differentiating (asymmetric) hydrogenation of

  进行了光学活性 3,7-二甲基十五烷-2-醇 (1) 的合成，它是松叶蝇性信息素的常见前体。(+)-(2S,3S)-、(-)-(2R,3R)-和(±)-(2R*,3S*)-1由(+)-(2R,3S)-制备， (-)-(2S, 3R)- 和 (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric 酸，分别在其立体化学守恒下。2-甲基-3-氧代丁酸甲酯在酒石酸改性镍催化剂上的对映面差异化（不对称）氢化得到高非对映体和对映体过量的3-羟基-2-甲基丁酸甲酯，使我们能够以高产量。