(2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-tetra-tert-butyl 2,2'-bis(acetoxymethyl)-6,6'-dichloro-3a,3'a-dihydroxy-3,3a,3',3'a-tetrahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-1,1',8,8'(2H,2'H,8aH,8'aH)-tetracarboxylate | 914642-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-tetra-tert-butyl 2,2'-bis(acetoxymethyl)-6,6'-dichloro-3a,3'a-dihydroxy-3,3a,3',3'a-tetrahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-1,1',8,8'(2H,2'H,8aH,8'aH)-tetracarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,3aR,8bR)-7-[(2S,3aR,8bR)-2-(acetyloxymethyl)-6-chloro-8b-hydroxy-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-2-(acetyloxymethyl)-6-chloro-8b-hydroxy-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 914642-01-6
• 化学式: C₄₆H₆₀Cl₂N₄O₁₄
• 分子量: 963.907
• InChiKey: NSGMCTWHNUWORE-KVIJLIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-tetra-tert-butyl 2,2'-bis(acetoxymethyl)-6,6'-dichloro-3a,3'a-dihydroxy-3,3a,3',3'a-tetrahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-1,1',8,8'(2H,2'H,8aH,8'aH)-tetracarboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-1,1'8,8'-tetrakis(tert-butoxycarbonyl)-6,6'-dichloro-3a,3'a-dihydroxy-1,1'2,2',3,3a,3',3'a,8,8a,8'a-dodecahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的中心氨基酸的双向合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。

  DOI：

  10.1021/ol0620139
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-tetra-tert-butyl 2,2'-bis(acetoxymethyl)-6,6'-dichloro-3a,3'a-bis(phenylselanyl)-3,3a,3',3'a-tetrahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-1,1',8,8'(2H,2'H,8aH,8'aH)-tetracarboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-tetra-tert-butyl 2,2'-bis(acetoxymethyl)-6,6'-dichloro-3a,3'a-dihydroxy-3,3a,3',3'a-tetrahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-1,1',8,8'(2H,2'H,8aH,8'aH)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的中心氨基酸的双向合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。

  DOI：

  10.1021/ol0620139