8-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan | 746657-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 8-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan
• CAS: 746657-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YREONVMMCJRRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到8-(2',2'-dimethyl-3'-iodo-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-iodopropyl)furan 在 2,6-二甲基吡啶 、 地昔帕明 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 8-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h