1-<(trimethylsilyl)oxy>-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>cyclopentene | 147032-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-<(trimethylsilyl)oxy>-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>cyclopentene
• 英文别名: ethyl 3-(3-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl)propanoate
• CAS: 147032-63-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: ZRUVFMTXOCAXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 1-<(trimethylsilyl)oxy>-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>cyclopentene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到3-[(1S,2S)-3-Oxo-2-((E)-4-oxo-but-2-enyl)-cyclopentyl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵中的γ选择性促进了甲硅烷基二烯醇醚向甲硅烷基烯醇醚的氧化加成

  摘要：

  三甲基甲硅烷基二烯醇醚很容易被硝酸铈铵氧化，生成α-羰基烯丙基自由基，该自由基能够以很高的γ区域选择性加成烯醇式碳-碳双键，从而可用于合成6-氧代-α， β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61663-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环戊烯酮 、 bis(2-carboethoxyethyl)zinc 在 copper(I) bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-<(trimethylsilyl)oxy>-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Unsaturated Carbonyl Compounds Based on Ceric Ammonium Nitrate-Promoted Oxidative Addition of Trimethylsilyl Enol Ethers to Conjugated Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a052