O-Tosyl-dibenzylketoxim | 22380-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: O-Tosyl-dibenzylketoxim
• 英文别名: 1,3-diphenyl-acetone-[O-(toluene-4-sulfonyl)-oxime ]；1,3-Diphenyl-aceton-[O-(toluol-4-sulfonyl)-oxim]；(1,3-Diphenylpropan-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 22380-67-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: FSSGZMUQSCAKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 O-Tosyl-dibenzylketoxim 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Neber; Uber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 54,62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aziridine formation by reduction of ketoximes with lithium aluminium hydride
  作者：K. Kotera、Y. Matsukawa、H. Takahashi、T. Okada、K. Kitahonoki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96350-1

  日期：1968.1

  The reduction of dibenzylketoxime (Ia) with LAH in boiling THF gave cis-2-phenyl-3-benzyl-aziridine (IIa) in excellent yield, together with a small amount of the expected primary amine, 2-amino-1,3-diphenylpropane (III). The LAD reduction of Ia was carried out and the position of deuterium introduced was based on the NMR data. The O-substituted derivatives of Ia, such as O-Me, O-acetyl and O-tosyl

  在沸腾的THF中用LAH还原二苄基酮肟（Ia），以极好的收率得到顺式-2-苯基-3-苄基氮丙啶（IIa），以及少量预期的伯胺2-氨基-1,3-二苯丙烷（III）。进行LA的Ia的LAD还原，并且基于NMR数据引入氘的位置。用LAH将Ia的O-取代的衍生物，例如O-Me，O-乙酰基和O-甲苯磺酰基衍生物（Ib，Ic和ID）也以几乎相同的收率（除了Id以外）还原为氮丙啶IIa。