6β-amino-penicillanic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester; hydrochloride | 20377-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-amino-penicillanic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester; hydrochloride
• CAS: 20377-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₄S*ClH
• 分子量: 449.753
• InChiKey: FRRGEROYEPVETM-LQDWTQKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-amino-penicillanic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester; hydrochloride 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4S)-2t-[methoxycarbonyl-(2-nitro-phenylsulfanylimino)-methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic route to 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  将7β-磺酰胺头孢菌素7与二氧化锰等氧化剂反应得到亚砜亚胺8，然后用甲醇锂容易甲氧基化得到7α-甲氧基-磺酰胺9。7α-甲氧基-磺酰胺头孢菌素9与碘化钠反应转化为游离胺10。将10酰化得到头霉素衍生物11。这种方法也成功应用于青霉素系列，得到亚砜亚胺13，经甲氧基化得到目标产物6α-甲氧基-青霉素14和开环产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2718

文献信息

• A Synthesis of 7α-Methoxycephalosporins through Selenenamides
  作者：Takeo Kobayashi、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1246/bcsj.52.3366

  日期：1979.11

  The o-nitrobenzeneselenenamides were oxidized with active manganese dioxide to give the irnines, which were converted to the 7α-methoxycephalosporins 3 by the reaction with lithium methoxide. The selenenamides 3 were acylated with phenoxyacetyl chloride to afford the desired cephamycin derivatives 4 via tertiary amide 5, which was not isolable. This methoxylation reaction was also carried out in penicillin

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。