[(S)-1-[(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-(4-propoxyphenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 1146001-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-[(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-(4-propoxyphenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Tyr(Pr)-Leu-Nva-ol；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxypentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-(4-propoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1146001-91-3
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₆
• 分子量: 555.715
• InChiKey: UZQJEYQJSULISD-MYKRZTLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-(4-propoxyphenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到[(S)-1-[(S)-1-((S)-1-formyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-(4-propoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环钙蛋白酶抑制剂的分子建模，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列倾向于采用β-链状肽-骨架构象的大环模板的设计和制造导致了钙蛋白酶2的有效和选择性抑制剂。大环周期1在绵羊-眼镜培养试验中延迟了钙诱导的乳化作用。并且是开发用于白内障治疗药物的先导化合物。Cbz ＝羰基苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-propoxy-phenyl)-propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-pentanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到[(S)-1-[(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-(4-propoxyphenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环钙蛋白酶抑制剂的分子建模，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列倾向于采用β-链状肽-骨架构象的大环模板的设计和制造导致了钙蛋白酶2的有效和选择性抑制剂。大环周期1在绵羊-眼镜培养试验中延迟了钙诱导的乳化作用。并且是开发用于白内障治疗药物的先导化合物。Cbz ＝羰基苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805014