2-iodobenzyl tosylate | 186656-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodobenzyl tosylate
• 英文别名: 2-iodobenzyl 4-methylbenzenesulfonate；(2-Iodophenyl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-iodophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 186656-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₃S
• 分子量: 388.226
• InChiKey: XIYFTFAAHGNUBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  477.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobenzyl tosylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(2-iodobenzyl)-2-methyl-5-(2-propene)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化合成双环[3.3.2]壬烯的新途径

  摘要：

  摘要 通过三丁基氢化锡 (TBTH) 和 α, α'-偶氮二-(异丁腈) (AIBN) 实现自由基诱导环化形成具有双环骨架的 7 元环。

  DOI：

  10.1080/00397919808004298
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.33h， 以87%的产率得到2-iodobenzyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基ipso取代反应合成联芳基

  摘要：

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.048

文献信息

• Expanding the repertoire of cyclopropenium ion phase transfer catalysis: Benzylic fluorination
  作者：Katie Dempsey、Roya Mir、Ivor Smajlagic、Travis Dudding

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.083

  日期：2018.7

  The application of cyclopropenium ion as a phase transfer catalyst for benzylic fluorination in high yields is reported. Integral to the mechanisms of these fluorination reactions was the role of in situ derived cyclopropenium fluoride complexes, the existence of which was supported by 1H, 19F NMR and UV–Vis spectroscopy. Density functional theory calculations were applied to gain insight into the

  据报道，环丙烯离子作为高产苄基氟化的相转移催化剂的应用。这些氟化反应的机制不可或缺的是原位衍生的环丙烯氟化物络合物的作用，其存在受到1 H，19 F NMR和UV-Vis光谱的支持。应用密度泛函理论计算来深入了解这些反应的机理。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Chlorides, Bromides and Tosylates
  作者：Chunfa Xu、Qingyun Chen、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201500905

  日期：2016.5

  A direct nucleophilic trifluoromethylthiolation of alkyl chlorides, bromides and tosylates with AgSCF3 was described. It was found that the presence of nBu4NI or a combination of nBu4NI/nBu4NBr significantly enhanced the reaction rates. The reaction conditions were mild, thus allowing the tolerance of a variety of functional groups.

  描述了用AgSCF 3烷基氯，溴化物和甲苯磺酸酯的直接亲核三氟甲基硫醇化。发现存在n Bu 4 NI或n Bu 4 NI / n Bu 4 NBr的组合显着提高了反应速率。反应条件温和，因此允许各种官能团的耐受性。
• Observations on the nature of the tethering chain in the synthesis of biaryls and heterobiaryls via intramolecular free radical ipso substitution reactions
  作者：Maria Lucília E.N. da Mata、William B. Motherwell、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02237-x

  日期：1997.1

  A study of benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulphonamide derivatives as substrates in potential free radical [1,6] ipso substitution reactions reveals a preference for the alternative [1,7] addition mode. Empirical guidelines for biaryl and heterobiaryl synthesis using this approach can then be made.

  对苄基磺酸盐及其相应的N-甲基磺酰胺衍生物作为潜在自由基[1,6] ipso取代反应中的底物的研究表明，偏爱替代[1,7]加成模式。然后可以制定使用这种方法合成联芳基和杂联芳基的经验准则。
• Assembly of 4H-chromenes, imidazobenzothiazines and quinazolines via copper-catalyzed domino reactions using 2-halobenzyl tosylates as substrates
  作者：Mohamed A. Omar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.071

  日期：2014.9

  The use of 2-halobenzyl tosylates as substrates in copper-catalyzed domino intermolecular substitution/intramolecular arylation processes for the efficient and selective preparation of heterocycles is reported for the first time. Reaction of 2-halobenzyl tosylates with beta-ketoesters delivers 4H-chromenes with yields ranging between 59 and 89%. Imidazobenzothiazines are formed with yields up to 82% upon reaction of 2-halobenzyl tosylates with 2-mercaptoimidazoles. When 2-halobenzyl tosylates are reacted with benzamidines the corresponding quinazolines are obtained. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.