N-(8-methoxy-6-bromocoumarin-3-yl)benzamide | 33259-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(8-methoxy-6-bromocoumarin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3-Benzamido-8-methoxy-6-bromcumarin；3-benzoylamino-6-bromo-8-methoxy-chromen-2-one
• CAS: 33259-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₄
• 分子量: 374.191
• InChiKey: QLOGDYVCYYJAFJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-methoxy-6-bromocoumarin-3-yl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(8-methoxy 6-bromo-2-acetoxyquinolin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cytotoxic activity of some novel N-(substituted) benzamide derivatives bearing coumarin and 1-azocoumarin compounds

  摘要：

  摘要在香豆素和氮杂香豆素衍生物等含氧杂环化合物中，支架已成为开发新药的重要构型。香豆素及其衍生物具有多种生物活性，据报道具有显著的细胞毒活性。N-(6,8-二取代香豆素-3-基)苯甲酰胺（8a-c）即（3-N-（苯甲酰基）氨基香豆素-6-基甲基乙酸酯（8a）；N-[6-（1-乙酰基吡唑-3-基二嗪基）香豆素-3-基]苯甲酰胺（8b）；通过 5-(氯甲基)-2-羟基苯甲醛 (3)、5-(吡唑-3-基二氮嗪基)-2-羟基苯甲醛 (4) 和 5-溴-3-甲氧基-2-羟基苯甲醛 (5) 与 N-苯甲酰甘氨酸 (7) 的环缩合反应合成了 N-(8-甲氧基-6-溴-香豆素-3-基) 苯甲酰胺 (8c)，收率良好。在无水碳酸钾存在下，用氨水处理化合物 8c，得到 N-（5-溴-8-甲氧基-1-偶氮香豆素-3-基）苯甲酰胺（9）。用乙酸酐对化合物（9）进行乙酰化，得到 N-(2-乙酰氧基-5-溴-8-甲氧基喹啉-3-基)苯甲酰胺（10）。测试了 N-（取代香豆素和氮香豆素-3-基）苯甲酰胺（8-10）对（HepG2）细胞系的体外细胞毒性活性。此外，对 HepG2 细胞进行的 DNA 流式细胞术研究表明，化合物 8a 在细胞周期的 G1/S 阶段表现出抑制作用，并在 G1 前期阶段诱导细胞凋亡。化合物 8a 显示出明显的微管蛋白聚合抑制作用； ； 关键词： 合成 香豆素 杜鹃花香豆素 药物 细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc.2023，37（4），1003-1019； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i4.16

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i4.16
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(8-methoxy-6-bromocoumarin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cytotoxic activity of some novel N-(substituted) benzamide derivatives bearing coumarin and 1-azocoumarin compounds

  摘要：

  摘要在香豆素和氮杂香豆素衍生物等含氧杂环化合物中，支架已成为开发新药的重要构型。香豆素及其衍生物具有多种生物活性，据报道具有显著的细胞毒活性。N-(6,8-二取代香豆素-3-基)苯甲酰胺（8a-c）即（3-N-（苯甲酰基）氨基香豆素-6-基甲基乙酸酯（8a）；N-[6-（1-乙酰基吡唑-3-基二嗪基）香豆素-3-基]苯甲酰胺（8b）；通过 5-(氯甲基)-2-羟基苯甲醛 (3)、5-(吡唑-3-基二氮嗪基)-2-羟基苯甲醛 (4) 和 5-溴-3-甲氧基-2-羟基苯甲醛 (5) 与 N-苯甲酰甘氨酸 (7) 的环缩合反应合成了 N-(8-甲氧基-6-溴-香豆素-3-基) 苯甲酰胺 (8c)，收率良好。在无水碳酸钾存在下，用氨水处理化合物 8c，得到 N-（5-溴-8-甲氧基-1-偶氮香豆素-3-基）苯甲酰胺（9）。用乙酸酐对化合物（9）进行乙酰化，得到 N-(2-乙酰氧基-5-溴-8-甲氧基喹啉-3-基)苯甲酰胺（10）。测试了 N-（取代香豆素和氮香豆素-3-基）苯甲酰胺（8-10）对（HepG2）细胞系的体外细胞毒性活性。此外，对 HepG2 细胞进行的 DNA 流式细胞术研究表明，化合物 8a 在细胞周期的 G1/S 阶段表现出抑制作用，并在 G1 前期阶段诱导细胞凋亡。化合物 8a 显示出明显的微管蛋白聚合抑制作用； ； 关键词： 合成 香豆素 杜鹃花香豆素 药物 细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc.2023，37（4），1003-1019； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i4.16

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i4.16