trans-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol acetate | 1643965-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: trans-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol acetate
• 英文别名: trans-2-methyltetrahydrofuran-3-thiol acetate；Szj6AN119O；S-[(2R,3S)-2-methyloxolan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 1643965-09-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: HZJHVQDTGJRROR-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,3R)-2-methyl-tetrahydrofuran-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Syntheses of 2-Methyl-Tetrahydrofuran-3-Thiol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546442
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-戊烯-1-醇 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Syntheses of 2-Methyl-Tetrahydrofuran-3-Thiol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546442

文献信息

• Preparation and Odour of <i>Cis</i>- and <i>Trans</i>-2-Methyltetrahydrofuran-3-Thiol Acetates
  作者：Yifeng Dai、Baoguo Sun、Shaoxiang Yang、Yongguo Liu、Hongyu Tian、Junqiang Shao

  DOI：10.3184/174751914x13942064030180

  日期：2014.4

  (E)-3-penten-1-ol was converted into trans- or cis-2-methyl-3-hydroxytetrahydrofuran by oxidation with H2O2 and HCOOH or with KMnO4. cis- or trans-2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol acetate was prepared by mesylation and an SN2 nucleophilic substitution with AcSH from trans- or cis-2-methyl-3-hydroxytetrahydrofuran respectively. The configuration of the products was confirmed by their synthesis. Olfactory evaluation

  报道了从 (E)-3-penten-1-ol 制备顺式和反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯。(E)-3-penten-1-ol 的甲磺酸酯通过用 H2O2 和 HCOOH 或用 KMnO4 氧化转化为反式或顺式-2-甲基-3-羟基四氢呋喃。顺式或反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯分别通过甲磺酰化和 SN2 与 AcSH 从反式或顺式-2-甲基-3-羟基四氢呋喃的亲核取代制备。产物的构型通过它们的合成得到证实。顺式和反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯的嗅觉评估表明气味特征和强度存在一些差异。
• 一种2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯顺反异构体 的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN103588737B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及结构式如所下所示的2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯顺反异构体的制备方法：该方法步骤：丙醛和丙二酸通过Knoevenagel缩合得到(E)-3-戊烯酸，用氢化锂铝还原得到(E)-3-戊烯-1-醇，然后与甲磺酰氯反应得到(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯，三步反应总产率24％；(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯用双氧水、甲酸氧化，在碱性条件下关环得到trans-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，将羟基转化为甲磺酸酯后与硫代醋酸反应，得到cis-2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯，三步反应总产率61％；(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯用高锰酸钾氧化得到cis-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，将羟基转化为甲磺酸酯后与硫代醋酸反应，得到trans-2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯，三步反应总产率63％。