1-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 96757-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,7-dihydroindol-4-one
• CAS: 96757-51-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: BBJJOEPKJVCBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到1-(2-iodoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-ones的合成及细胞毒活性

  摘要：

  作为潜在的细胞毒性化合物，设计了一系列azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-酮（3a–f），它们是前导化合物2的构象受限类似物。并以自由基氧化性芳族取代反应为关键步骤进行合成。在5种肿瘤细胞系上测试了化合物3a–f，以确定化合物2的生物学活性的构象要求。结果表明，对化合物2的构象限制（生成衍生物3a - f）并没有明显降低2的细胞毒活性，尽管化合物3d（R ＝ Br）显示出对U-251细胞的良好活性。对这些化合物进行的初步结构-活性关系研究表明，结合至异喹啉部分的卤素非常重要。此外，衍生物3f（R = NO 2）和3b（R = F）对PC-3和K-562细胞具有细胞毒性。然而，azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮均未抑制CDK1 / cyclin B，CDK5 / p25或GSK-3的酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.056
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以52%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-ones的合成及细胞毒活性

  摘要：

  作为潜在的细胞毒性化合物，设计了一系列azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-酮（3a–f），它们是前导化合物2的构象受限类似物。并以自由基氧化性芳族取代反应为关键步骤进行合成。在5种肿瘤细胞系上测试了化合物3a–f，以确定化合物2的生物学活性的构象要求。结果表明，对化合物2的构象限制（生成衍生物3a - f）并没有明显降低2的细胞毒活性，尽管化合物3d（R ＝ Br）显示出对U-251细胞的良好活性。对这些化合物进行的初步结构-活性关系研究表明，结合至异喹啉部分的卤素非常重要。此外，衍生物3f（R = NO 2）和3b（R = F）对PC-3和K-562细胞具有细胞毒性。然而，azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮均未抑制CDK1 / cyclin B，CDK5 / p25或GSK-3的酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.056

文献信息

• Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Shah, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 98 - 111
  作者：Nagarajan, K.、Talwalker, P. K.、Shah, R. K.、Mehta, S. R.、Nayak, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, K.;TALWALKER, P. K.;SHAH, R. K.;MEHTA, S. R.;NAYAK, G. V., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 1, 98-111
  作者：NAGARAJAN, K.、TALWALKER, P. K.、SHAH, R. K.、MEHTA, S. R.、NAYAK, G. V.

  DOI：——

  日期：——