N-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosylamine | 386747-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 386747-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₆
• 分子量: 388.215
• InChiKey: KPQVDTHFTILOAO-MYDIDWAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  100.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 铜 、 N-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosylamine 以88%的产率得到[5-Br-2-OC6H3CHNC5H5O(CH2OPr-i)O(OH)(O)]2Cu2
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Copper Complexes ofN-(2-Hydroxybenzylidene or 5-Bromo-2-hydroxybenzylidene)-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosylamine: Coordination Variation and Structural Diversity

  摘要：

  探索了具有配位变化以及分子和晶格结构变化的 N-(2-羟基苯亚甲基或 5-溴-2-羟基苯亚甲基)-4,6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖胺的双核 Cu(II) 配合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.348
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosylamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到N-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  4，6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖胺与取代的水杨醛反应生成席夫碱的合成，表征和晶体结构。

  摘要：

  对D-葡萄糖进行了多种化学修饰，得到了相应的席夫碱。对D-葡萄糖进行的这种修饰不仅有助于增加产物在非水溶剂中的溶解度，而且还限制了溶液中糖类部分的异构化。产物的NMR研究表明，Me（2）SO溶液中存在糖部分的β-异头异构形式。所有化合物均通过分析和光谱方法表征。文献缺乏本文报道的糖-席夫碱组合的任何晶体结构。这些分子的晶体结构表现出三齿的ONO结合核心。这些研究进一步揭示了固态化合物为具有（4）C（1）椅子构象的β-D-吡喃糖形式。这些化合物表现出令人感兴趣的晶格结构，这是由于OH ... O和CH ... O类型的弱相互作用而得到的。这些化合物之一的晶格结构显示出充满氯仿分子的通道。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00201-4