Ac-(L-Ala-γ⁴Phe)₃-Aib-NH2 | 1416955-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(L-Ala-γ⁴Phe)₃-Aib-NH2
• 英文别名: (4R)-4-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2R)-5-[[(2S)-1-[[(2R)-5-[(1-amino-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)amino]-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-5-phenylpentanamide
• CAS: 1416955-96-8
• 化学式: C₄₈H₆₆N₈O₈
• 分子量: 883.101
• InChiKey: DEAFYIFHCAHDTO-FMWZPEABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(Fmoc-氨基)-5-苯基缬草酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-(L-Ala-γ⁴Phe)₃-Aib-NH2
  参考文献：
  名称：

  蛋白质二级结构模拟物：的晶体构象α/γ 4 -hybrid peptide12螺旋与蛋白原侧链以及它们与α-和β-肽螺旋类比†

  摘要：

  已经开发出许多策略来使用含有非天然氨基酸的杂合肽来模仿α-螺旋二级结构。与此相反的β-和α/β-杂合肽，非常知之甚少含有γ杂合肽的折叠图案4 -氨基酸。此处我们报告的固相合成和结晶洞察1形成的二级结构：1个交替α/γ 4种-hybrid肽。晶体构象表明七肽P1，P2和P3采用12螺旋构象，并具有向后连续的1←4 H键[C O（i）⋯H–N（i+ 3）]。与α-，β-和γ-肽相比，沿着螺旋圆柱体观察到侧链的明显投影。与包含立体化学约束的α-氨基酸Aib（P1）的肽相反，具有完整蛋白原性侧链（P3）的肽在晶体堆积中反平行螺旋之间显示出有组织的侧链-侧链相互作用。α/γ的类比4种-hybrid肽与3 10螺旋，α螺旋和β肽12螺旋表明内部H-结合图案和macrodipole是类似于α-和β肽螺旋。另外，发现螺旋参数与β-肽12-螺旋的螺旋参数非常相似。

  DOI：

  10.1039/c2ob26805a