(1S,2S)-1-(1-methoxy-1-methyl)ethyl-2-(2-methoxycarbonyl)ethylcyclopropane | 87295-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S)-1-(1-methoxy-1-methyl)ethyl-2-(2-methoxycarbonyl)ethylcyclopropane
• CAS: 87295-20-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QOOWIQOAOPLIBU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(1-methoxy-1-methyl)ethyl-2-(2-methoxycarbonyl)ethylcyclopropane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-(-)-4-hydroxy-7-methyl-6-octenoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  CHIRALITY TRANSFER DURING CYCLOBUTYL–CYCLOPROPYLMETHYL–HOMOALLYL CATION REARRANGEMENT AND SYNTHESIS OF (−)-ELDANOLIDE

  摘要：

  (3R)-2,2-二甲基-3-(2-甲氧羰基)乙基环丁基阳离子重新排列后得到 (1S,2S)-1-(1-甲氧基-1-甲基)乙基-2-(2-甲氧羰基)乙基环丙烷。后者转化为(4R)-4-(3-甲基丁-2-烯基)-4-丁内酯，手性转移程度很高。γ-内酯被转化成(-)-eldanolide，这是一种非洲甘蔗螟虫翅腺信息素的反式。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1245
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-7,7-dimethyl-2-azabicyclo[4.1.1]octan-3-one 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-(1-methoxy-1-methyl)ethyl-2-(2-methoxycarbonyl)ethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  CHIRALITY TRANSFER DURING CYCLOBUTYL–CYCLOPROPYLMETHYL–HOMOALLYL CATION REARRANGEMENT AND SYNTHESIS OF (−)-ELDANOLIDE

  摘要：

  (3R)-2,2-二甲基-3-(2-甲氧羰基)乙基环丁基阳离子重新排列后得到 (1S,2S)-1-(1-甲氧基-1-甲基)乙基-2-(2-甲氧羰基)乙基环丙烷。后者转化为(4R)-4-(3-甲基丁-2-烯基)-4-丁内酯，手性转移程度很高。γ-内酯被转化成(-)-eldanolide，这是一种非洲甘蔗螟虫翅腺信息素的反式。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1245