2-Iodo-N-methyl-4'-nitrobenzanilide | 200706-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Iodo-N-methyl-4'-nitrobenzanilide
• 英文别名: 2-iodo-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 200706-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 382.157
• InChiKey: NTBMGKFPAVWLSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  505.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-N-methyl-4'-nitrobenzanilide 在 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以246.7 mg的产率得到5-methyl-2-nitrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Iodo-N-methyl-4'-nitrobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400

文献信息

• Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction
  作者：Eva D. Díaz-Vázquez、Micaela A. Cuellar、Micaela D. Heredia、Silvia M. Barolo、Aday González-Bakker、José M. Padrón、María E. Budén、Sandra E. Martín、Paula M. Uberman

  DOI：10.1039/d4ra02835j

  日期：——

  antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 μM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building

  在本工作中，通过光化学合成的 Pd-PVP 纳米颗粒催化的分子内 C-H 键功能化反应，有效地制备了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯的衍生物。杂环化合物通过相应的N-甲基-N-芳基-2-卤代苯甲酰胺或芳基-(2-卤代)苄基醚的分子内芳基化获得，使用K 2 CO 3作为碱，在H 2 O:DMA作为溶剂的混合物中，没有添加剂或配体。在 100 °C 的空气气氛下，使用适度低的催化剂负载量 (1–5 mol%) 可以实现杂环化合物的高收率（高达 95%）。该反应对不同的官能团（OMe、Me、 t Bu、Ph、OCF 3 、CF 3 、F、Cl、-CN、Naph）表现出非常好的耐受性，并且溴和碘底物均表现出良好的反应活性。最后，评估了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯针对六种人实体瘤细胞系的体外抗增殖活性。活性较高的化合物在低微摩尔范围内表现出活性。 1-异丙基-4-甲基-6