3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯 | 40029-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-Hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate；ethyl 3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 40029-31-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: DWGLMTZYPUURJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.25 g的产率得到3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用二硼酸酐催化羧酸的脱水酰胺化反应合成Weinreb酰胺

  摘要：

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。

  DOI：

  10.1039/d0cc05630h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.7%的产率得到3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （化学酶法合成小号） -度洛西汀使用羰基还原酶从红冬孢酵母

  摘要：

  开发了一种化学酶促策略，用于从新分离的Rhodosporidium toruloides的羰基还原酶到对映体确定步骤中生产（S）-度洛西汀。在大肠杆菌中鉴定，克隆和过表达的十种最宽松的酶中，Rt SCR9表现出出色的活性和对映选择性。使用共表达的大肠杆菌窝藏既保留时间SCR9和葡糖脱氢酶，（小号）-3-（二甲基氨基）-1-（2-噻吩基）-1-丙醇3A与迄今为止最高衬底装载（1000毫米）制造每克生物质（DCW）的时空产量为22.9 mmol L -1  h -1200克规模的 g DCW -1。进一步进行了由Rt SCR9催化的（S）-3a进行的后续合成步骤，从> 98.5％ee的2-乙酰乙基噻吩中得到（S）-度洛西汀的总产率为60.2％。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.02.002

文献信息

• Iron(0)-Mediated Reformatsky Reaction for the Synthesis of β-Hydroxyl Carbonyl Compounds
  作者：Xuan-Yu Liu、Xiang-Rui Li、Chen Zhang、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01999

  日期：2019.8.2

  An efficient, economical, and practical Reformatsky reaction of α-halo carbonyl compounds with aldehydes/ketones by using cheap and commercial iron(0) powder as reaction mediator is developed. The reactions proceeded effectively in the presence of a catalytic amount of iodine (20 mol %) to afford the synthetically useful β-hydroxyl carbonyl compounds in moderate to good yields.

  通过使用廉价的市售铁（0）粉末作为反应介质，开发了α-卤代羰基化合物与醛/酮的高效，经济和实用的Reformatsky反应。该反应在催化量的碘（20mol％）的存在下有效地进行，以中等至良好的产率提供了合成上有用的β-羟基羰基化合物。
• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。
• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Access to β-Hydroxyl Esters via Copper-Catalyzed Reformatsky Reaction of Ketones and Aldehydes
  作者：Ren Shi Luo、Lu Ouyang、Jian Hua Liao、Yan Ping Xia

  DOI：10.1055/s-0040-1707110

  日期：2020.9

  An efficient and simple Cu-catalyzed Reformatsky reaction of ketones and aldehydes has been accomplished with ethyl iodoacetate. Excellent yields of β-hydroxyl esters were achieved with a range of ketones and aldehydes, which varied from aromatic to aliphatic, unsaturated to saturated ketones and aldehydes. This practical and convenient transformation was conducted with inexpensive, readily available

  用碘乙酸乙酯完成了一种有效且简单的铜催化的酮和醛的 Reformatsky 反应。使用一系列酮和醛（从芳香族到脂肪族、从不饱和到饱和的酮和醛）可实现出色的 β-羟基酯收率。这种实用且方便的转化是在温和的反应条件下使用廉价、容易获得和商业化的原料进行的。
• Dimethylzinc-Mediated, Oxidatively Promoted Reformatsky Reaction of Ethyl Iodoacetate with Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Alessandro Mignogna、Paola Vicennati

  DOI：10.1002/adsc.200700572

  日期：2008.5.5

  A practical and general Reformatsky reaction, promoted by oxidants and mediated by dimethylzinc, is described. The reaction is fast and runs at 0 °C with aldehydes and ketones, under mild reaction conditions. Preliminary results obtained for the enantioselective version show that inexpensive chiral amino alcohols could be used in the challenging formation of enantioenriched quaternary stereogenic centers

  描述了一种由氧化剂促进并由二甲基锌介导的实用且通用的Reformatsky反应。该反应快速，可在温和的反应条件下于0°C与醛和酮一起运行。对映体选择性形式获得的初步结果表明，廉价的手性氨基醇可用于富挑战性地形成对映体富集的季立体异构中心。