ethyl 2-oxo-1-phenethylcyclopentane-1-carboxylate | 14721-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-phenethylcyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-1-phenethyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-1-phenaethyl-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-oxo-1-(2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 14721-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: FUJVGZRVFDGNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-phenethylcyclopentane-1-carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalene-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopentanohydronaphthalenes and Hydrophenanthrenes with Substituents in an Angular Position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-oxo-1-styrylcyclopentane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以21.4 mg的产率得到ethyl 2-oxo-1-phenethylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的可见光介导的立体选择性1,2-碘烷基化

  摘要：

  已开发出可见光介导的和炔烃无光催化剂/引发剂的添加剂。原子转移自由基加成（ATRA）机理提供了广泛的有价值的具有高E / Z选择性的碘取代的烯基衍生物，它们是合成各种三和四取代的烯烃的通用中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801636

文献信息

• Methylenation for Aldehydes and Ketones Using 1-Methylbenzimidazol-2-yl Methyl Sulfone
  作者：Kaori Ando、Mai Oguchi、Takahisa Kobayashi、Haruka Asano、Nariaki Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01227

  日期：2020.8.7

  The methylenation reagent 1-methylbenzimidazol-2-yl methyl sulfone 2 reacts with various aldehydes and ketones in the presence of t-BuOK (room temperature, 1 h) in dimethylformamide to give the corresponding terminal alkenes generally in high yields. For sensitive substrates, the reaction is better carried out at low temperature using sodium hexamethyldisilazide in 1,2-dimethoxyethane. The byproduct

  亚甲基化试剂1-甲基苯并咪唑-2-基甲基砜2在t- BuOK（室温，1小时）存在下，在二甲基甲酰胺中与各种醛和酮反应，通常以高收率得到相应的末端烯烃。对于敏感的底物，使用六甲基二硅叠氮化钠在1,2-二甲氧基乙烷中的低温更好地进行反应。副产物易于从产物中除去，反应条件温和且实用。试剂2可以容易地由市售的2-巯基苯并咪唑5以95％的产率制备，而无需任何昂贵的试剂。
• Kon, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1084
  作者：Kon

  DOI：——

  日期：——