2-tert-butyl-6-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one | 915970-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 915970-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 350.315
• InChiKey: HRRCLZGQTJEVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-6-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 乙酸铵 、 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-(tert-Butyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸作为甾族硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）催化类固醇硫酸盐（如硫酸雌酮（ES1））水解为相应的类固醇和无机硫酸盐。STS被认为是开发治疗类固醇依赖性癌症的疗法的潜在目标。合成了两种甾体和两种基于香豆素和色农酮的硼酸，并作为纯化的STS抑制剂进行了检测。硫酸雌酮的硼酸类似物在3-位取代硫酸根基团带有硼酸部分，是一种具有良好竞争性的STS抑制剂，在pH 7.0时的K（i）为2.8microM，在pH 8.8时的K（i）为6.8microM。该抑制是可逆的，并且未观察到与慢结合抑制剂的机理相对应的动力学性质。在3位带有硼酸基团，在17位带有苄基的雌二醇衍生物是一种有效的可逆，非竞争性STS抑制剂，K（i）为250nM。但是，其3-OH类似物（一种已知的STS抑制剂）对STS表现出几乎相同的亲和力，并且也以非竞争性方式结合。建议这些化合物倾向于结合在靠近活性位点入口的疏水通道中。香豆素和色酮硼酸是适度的STS抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.033
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-叔丁基-6-羟基-4H-色烯-4-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到2-tert-butyl-6-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸作为甾族硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）催化类固醇硫酸盐（如硫酸雌酮（ES1））水解为相应的类固醇和无机硫酸盐。STS被认为是开发治疗类固醇依赖性癌症的疗法的潜在目标。合成了两种甾体和两种基于香豆素和色农酮的硼酸，并作为纯化的STS抑制剂进行了检测。硫酸雌酮的硼酸类似物在3-位取代硫酸根基团带有硼酸部分，是一种具有良好竞争性的STS抑制剂，在pH 7.0时的K（i）为2.8microM，在pH 8.8时的K（i）为6.8microM。该抑制是可逆的，并且未观察到与慢结合抑制剂的机理相对应的动力学性质。在3位带有硼酸基团，在17位带有苄基的雌二醇衍生物是一种有效的可逆，非竞争性STS抑制剂，K（i）为250nM。但是，其3-OH类似物（一种已知的STS抑制剂）对STS表现出几乎相同的亲和力，并且也以非竞争性方式结合。建议这些化合物倾向于结合在靠近活性位点入口的疏水通道中。香豆素和色酮硼酸是适度的STS抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.033