1-(1-hexynyl)-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-phenylpyrano-[3,2-e]indol-7(3H)-one | 1384737-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-hexynyl)-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-phenylpyrano-[3,2-e]indol-7(3H)-one
• 英文别名: 1-(1-Hexynyl)-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-phenylpyrano[3,2-e]indol-7(3h)-one；1-hex-1-ynyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrano[3,2-e]indol-7-one
• CAS: 1384737-95-4
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 495.599
• InChiKey: SFABDKYZBONHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-bromo-2H-chromen-2-one 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(1-hexynyl)-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-phenylpyrano-[3,2-e]indol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins via iodine-induced 5-endo-dig electrophilic cyclization

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins has been achieved by a simple and straightforward strategy involving palladium-copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by iodocyclization at ambient temperature using molecular iodine as the electrophilic source. In addition, functionalization at the 3-position of the iodocyclized product is performed via Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0694-0