3-羟基-3-甲基-2-丁酮苯甲酸酯 | 21478-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基-2-丁酮苯甲酸酯
• 英文名称: benzoic acid 1,1-dimethyl-2-oxo-propyl ester
• 英文别名: (2-Methyl-3-oxobutan-2-yl) benzoate
• CAS: 21478-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MSCKLQIWNKWEBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮苯甲酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 反应 64.0h， 以65%的产率得到2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  固液系统中氟离子的阴离子活化：3（2H）-呋喃酮和2（5H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  研究了氟化铯在阴离子活化下2-酰氧基2-甲基3-氧代丁酰胺1和2-酰氧基3-氧代2,3-二苯基丙酰胺13的演化。氟离子是将1杂环化为3（2H）-呋喃酮和2（5H）-呋喃酮的有效碱，但是酯基团的水解降低了反应的选择性。然而，将13裂解为酯14和将3-苯甲酰氧基3-甲基2-丁酮环化为布勒酮是非常选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87355-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-羟基-3-甲基-2-丁酮苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基丁二-2-酮酯的异常反应。Bulletnone和geiparvarin的快速合成

  摘要：

  氟化铯催化的环化反应描述了一种新的快速简便的合成方法，可合成两种具有3（2H）呋喃酮结构的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02365-9

文献信息

• Ruthenium Carboxylate Complexes as Efficient Catalysts for the Addition of Carboxylic Acids to Propargylic Alcohols
  作者：Janine Jeschke、Christian Gäbler、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201500203

  日期：2015.6

  Heinrich Lang at the Technische Universitat Chemnitz, Germany. The cover image shows the atom-economical and highly selective addition of carboxylic acids to propargylic alcohols to give β-oxopropyl esters. This conversion is catalyzed by ruthenium complexes, represented by the skater in our picture.

  德国开姆尼茨理工大学的 Heinrich Lang 小组受邀为本期杂志封面。封面图片显示了羧酸与炔丙醇的原子经济性和高选择性加成，以得到 β-氧代丙酯。这种转化由钌配合物催化，由我们图片中的溜冰者代表。
• Atom Economic Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Bulky β-Oxo Esters
  作者：Janine Jeschke、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Christian Gäbler、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/adsc.201500712

  日期：2015.12.14

  Ruthenium complexes with the formulae Ru(CO)2(PR3)2(O2CPh)2 [6a–h; R=n-Bu, p-MeO-C6H4, p-Me-C6H4, Ph, p-Cl-C6H4, m-Cl-C6H4, p-CF3-C6H4, m,m′-(CF3)2C6H3] were prepared by treatment of triruthenium dodecacarbonyl [Ru3(CO)12] with the respective phosphine and benzoic acid or by the conversion of Ru(CO)3(PR3)2 (8e–h) with benzoic acid. During the preparation of 8, ruthenium hydride complexes of type Ru(CO)(PR3)3(H)2

  钌配合物，分子式为Ru（CO）2（PR 3）2（O 2 CPh）2 [ 6a – h ; R ＝n- Bu，p -MeO-C 6 H 4，p -Me-C 6 H 4，Ph，p -Cl-C 6 H 4，m -Cl-C 6 H 4，p -CF 3 -C 6 H 4，m，m' -（CF 3）2 C 6 H 3 ]的制备方法是用膦和苯甲酸分别处理十二碳三钌[Ru 3（CO）12 ]或将Ru（CO）3（PR 3）2（8e - h）转化为苯甲酸。在制备8的过程中，可以分离出Ru（CO）（PR 3）3（H）2（9g，h）类型的氢化钌配合物作为副产物。讨论了新合成的固态配合物的分子结构。化合物发现6a - h是将羧酸添加到炔丙醇中以生成有价值的β-氧代酯的高效催化剂。催化剂筛选显示出膦的电子性质对所得活性的显着影响。使用具有吸电子膦配体的配合物6g和6h获得了最佳性能。另外，催化剂6g在空间上需要的底物的
• Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones
  作者：Amos B. Smith、Patricia A. Levenberg、Paula J. Jerris、Robert M. Scarborough、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1021/ja00396a034

  日期：1981.3
• Monocarboxylic acid esters
  申请人：DU PONT

  公开号：US02198172A1

  公开（公告）日：1940-04-23
• Ruthenium carboxylate complexes as easily prepared and efficient catalysts for the synthesis of β-oxopropyl esters
  作者：Nicholas P. Hiett、Jason M. Lynam、Christine E. Welby、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.001

  日期：2011.1

  The easily prepared complex cis-[Ru(kappa(2)-O2CMe)(2)(PPh3)(2)] is an effective catalyst for the addition of carboxylic acids to propargyl alcohols to afford beta-oxopropyl esters. The reaction is tolerant to a range of functional groups on the propargyl alcohol and is effective in the case of the steroid ethisterone. An investigation into the ruthenium-containing products from the reaction involving benzoic acid revealed that rapid exchange between coordinated acetate and benzoate ligands occurs. The synthesis of crystallographically characterised cis-[Ru(kappa(2)-O2CPh)(2)(PPh3)(2)] was developed. This benzoate-substituted complex was shown to react with HC CPh and HC CC(OH)PhH to give [Ru(kappa(2)-O2CPh)(kappa(1)-O2CPh)(=C=CPhH) (PPh3)(2)] and [Ru(kappa(2)-O2CPh)(kappa(1)-O2CPh)(=C=CCOH}PhH)(PPh3)(2)] respectively. Reaction of cis-[Ru(kappa(2)-O2CPh) (2)(PPh3)(2)] with CO affords [Ru(kappa(2)-O2CPh)(kappa(1)-O2CPh)(CO)(PPh3)(2)] or [Ru(kappa(2)-O2CPh)(2)(CO)(2)(PPh3)(2)] depending on the conditions employed. Related carbonyl compounds are thought to be the rutheniumcontaining products from the catalytic reactions and [Ru(kappa(2)-O2CMe)(kappa(1)-O2CMe)(CO)(PPh3)(2)] was also shown to be a competent catalyst. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.