3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester | 42201-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
• CAS: 42201-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: ACMMAZUUPJYKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methylnon-7-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚环化：非对映选择性形成取代的四氢吡喃-4-酮

  摘要：

  开发了顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮的非对映选择性合成方法。该方法的关键步骤是羟基甲硅烷基烯醇醚和醛之间的缩合反应，以得到取代的四氢吡喃-4-酮，从而促进甲硅烷基烯醇醚Prins环化。环化能够耐受许多官能团，并且羟基硅基烯醇醚的模块化合成允许形成超过 30 种新的四氢吡喃-4-酮，产率高达 97% 和 >95:5 dr。环化步骤形成新的碳-碳和碳-氧键，以及具有良好非对映选择性的四元中心。该方法为取代四氢吡喃的合成提供了一条通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo501580p
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛与酰氯的缩合。β-酮酸酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95821-6

文献信息

• Formation of Highly Substituted Tetrahydropyranones: Application to the Total Synthesis of Cyanolide A
  作者：Gidget C. Tay、Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol402095g

  日期：2013.9.6

  A new tetrahydropyranone synthesis has been developed that leads to cis-2,6-disubstituted 3,3-dimethyltetrahydropyran-4-one rings by condensation of an aldehyde and a hydroxy silyl enol ether. The reaction works with a variety of aldehydes to produce the tetrahydropyranone products in moderate to high yields. This new method was applied to the enantioselective synthesis of cyanolide A and its aglycone.