(4-trifluoromethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate | 1240390-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-trifluoromethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: mesityl(4-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate；mesityl(4-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium tosylate；4-trifluoromethylphenyl(mesityl)iodonium tosylate
• CAS: 1240390-03-7
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₆H₁₅F₃I
• 分子量: 562.392
• InChiKey: LUTFEPRXEQPMIV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡咯 、 (4-trifluoromethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到9-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐经芳烃中间体的N-芳基吡咯的Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐形成苯炔的策略，报道了N-芳基吡咯与苯炔的环加成反应。已经合成了各种具有各种取代基的桥环胺，产率中等至优异（35-96％）。此外，通过催化量的TsOH·H2O，这些胺可以轻松地转化为相应的N-苯胺衍生物，这在光敏染料中可能有用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.23
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate 、 均三甲苯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4-trifluoromethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  氟代醇：高价碘化学中的通用溶剂以及二芳基碘鎓（III）盐的合成

  摘要：

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.116

文献信息

• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• One-Pot Syntheses of Diaryliodonium Salts from Aryl Iodides Using Peracetic Acid as Green Oxidant
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Itsuki Itani、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1071/ch11057

  日期：——

  The rate-accelerating effects of fluoroalcohol solvents for generating trivalent hypervalent iodine species and the conversion into diaryliodonium(iii) salts have been used for the first time to realize a facile and clean one-pot synthesis of diaryliodonium(iii) salts 3 from aryl iodides 1 and suitable arene partners 2 with peracetic acid (PAA). The use of PAA as a green and practical oxidant is significantly effective in fluoroalcohol solvents. The scope and limitations of the methodology are elucidated by investigation of a wide variety of representative substrates.

  我们首次利用氟醇溶剂在生成三价高价碘物种和转化为二碘化铵（iii）盐方面的加速效应，实现了用过乙酸（PAA）从芳基碘化物 1 和合适的炔烃伙伴 2 简单而清洁地一步合成二碘化铵（iii）盐 3。PAA 是一种绿色、实用的氧化剂，在氟醇溶剂中使用效果显著。通过对多种代表性底物的研究，阐明了该方法的适用范围和局限性。
• Pd(0)-Mediated ¹¹C-Carbonylation of Aryl(mesityl)iodonium Salts as a Route to [¹¹C]Arylcarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Stefano Altomonte、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01704

  日期：2017.11.17

  Pd(0)-mediated 11C-carbonylation of aryl(mesityl)iodonium salts followed by suitable quench provides a rapid room-temperature two-pot procedure for labeling arylcarboxylic acids and amide derivatives with the short-lived positron emitter carbon-11 (t1/2 = 20.4 min) in generally good to high yields (up to 71%). High product ring selectivity (≥13) was achieved when using mesityl as a spectator group

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。
• Metal-free α-arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts
  作者：Mohd Khalid Zaheer、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c9cc07859b

  日期：——

  Herein, we present a mild and efficient metal-free arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts. A broad range of diaryliodonium salts and α-fluoro-α-nitroacetamides containing sensitive functional groups was successfully employed in this protocol to yield the arylated products in good yields. The synthetic value of this novel protocol was further highlighted by extending

  在本文中，我们介绍了使用二芳基碘鎓盐的α-氟-α-硝基乙酰胺的温和有效的无金属芳基化反应。在该方案中成功地使用了多种含有敏感官能团的二芳基碘鎓盐和α-氟-α-硝基乙酰胺，以高收率生产了芳基化产物。通过将α-芳基化作用扩展为α-氰基-α-氟乙酰胺，可进一步突出该新颖方案的合成价值。
• A Selective C−H Deprotonation Strategy to Access Functionalized Arynes by Using Hypervalent Iodine
  作者：Sunil K. Sundalam、Aleksandra Nilova、Thomas L. Seidl、David R. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201603222

  日期：2016.7.11

  highly functionalized arynes from unsymmetrical aryl(mesityl)iodonium tosylate salts. The iodonium salts are prepared in a single pot from either commercially available aryl iodides or arylboronic acids. The aryne intermediates are generated by ortho‐C−H deprotonation of aryl(mesityl)iodonium salt with a commercially available amide base and trapped in a cycloaddition reaction with furan in moderate to good

  这里描述的是一种有效的方法，可以从不对称的芳基（间苯二甲氧基）碘化甲苯磺酸盐中获得高度官能化的芳烃。碘鎓盐在一个罐中由市售的芳基碘化物或芳基硼酸制备。亚芳基中间体是通过芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐与市售酰胺基的邻-CH脱质子化反应生成的，并以中等到良好的产率被捕获在与呋喃的环加成反应中。还描述了呋喃以外的芳烃中间体的偶合剂，包括叠氮化苄和脂环族胺亲核试剂。讨论了该反应的区域和化学选择性，并提出了碘鎓盐的观众芳基配体作为选择性关键控制元素的证据。