1-nitro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene | 192509-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 192509-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YCXUIYGMMOGYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(Z)-1-nitro-4-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光导法制备钯纳米颗粒作为炔基顺式-半氢化反应的催化剂

  摘要：

  将双酰基氧化膦光引发剂用于光介导的小直径2.8 nm的钯纳米粒子（PdNPs）的制备。所有起始原料都是可商购的，并且PdNP合成在实验上非常容易进行。将PdNP杂化材料用作各种内部炔烃的半氢化反应的催化剂，以优异的收率（高达99％）和Z选择性（Z / E比率高达99/1）提供相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00999
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以24%的产率得到1-nitro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  轻巧的聚合物包覆钯纳米颗粒的轻质介导制备及其在炔烃半加氢反应中的应用

  摘要：

  提出了一种通过光价低廉且易于制备的光敏聚合物，以光介导的方式制备直径为1.3 nm且分散度低的小型钯纳米粒子（PdNP）的方法。这些聚合物充当光化学还原Pd离子的试剂，并且它们也是原位生成的PdNP的稳定剂。通过这种可靠的方法制备的PdNP-聚合物杂化材料是有效的加氢催化剂，在炔烃的半加氢中表现出高活性和Z选择性。这些PdNP催化剂杂化材料可以方便地回收利用，最多可重复使用五次。

  DOI：

  10.1002/chem.201603297

文献信息

• Mixed AuPd Nanoparticles as Highly Active Catalysts for Alkyne <i>Z</i> -Semihydrogenation
  作者：Maren Wissing、Maximilian Niehues、Bart Jan Ravoo、Armido Studer

  DOI：10.1002/ejoc.201800583

  日期：2018.7.13

  Two metals are better than one! Readily prepared mixed AuPd nanoparticles with a diameter of around 2.6 nm show high catalyst activity for the selective Z‐semihydrogenation of various alkynes. The corresponding monometallic Au nanoparticles show no activity and the monometallic Pd system displays significantly lower activity documenting the cooperative effect of the two metals.

  两种金属比一种更好！现成的混合AuPd纳米粒子的直径约为2.6 nm ，对各种炔烃的选择性Z-半氢化反应显示出很高的催化剂活性。相应的单金属Au纳米颗粒没有活性，单金属Pd体系显示出明显较低的活性，证明了两种金属的协同作用。
• A Sustainable, User-Friendly Protocol for the Pd-Free Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Aggeliki A. Liori、Ioannis K. Stamatopoulos、Argyro T. Papastavrou、Afroditi Pinaka、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/ejoc.201800827

  日期：2018.12.2

  An efficient, user‐friendly protocol for the Pd‐free, Cu‐catalyzed Sonogashira cross‐coupling reaction was developed. The (pre)catalytic species utilized are low‐cost, stable, and widely available: CuSO4·5H2O as the copper source, an NHC salt precursor, and K2CO3 as the base.

  针对无钯，铜催化的Sonogashira交叉偶联反应，开发了一种高效，用户友好的方案。所使用的（预）催化物质成本低廉，稳定且可广泛获得：CuSO 4 · 5H 2 O作为铜源，NHC盐前体和K 2 CO 3作为碱。
• One-Pot Conversion of Aldehydes and Aryl Halides to Disubstituted Alkynes via Tandem Seyferth–Gilbert Homologation/Copper-Free Sonogashira Coupling
  作者：Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01367

  日期：2019.7.5

  convenient protocol has been developed to convert a mixture of an aldehyde, aryl halide, and the Bestmann–Ohira reagent into disubstituted acetylene via a successive addition of base (Cs2CO3) and a Pd(II) catalyst, allowing sufficient time after addition of each of these reagents for the tandem processes (Seyferth–Gilbert homologation and Sonogashira coupling) to occur. Notably, for the latter reaction

  通过连续添加碱（Cs 2 CO 3）和Pd（II）催化剂，已开发出一种实用方便的方案，可将醛，芳基卤化物和Bestmann-Ohira试剂的混合物转化为二取代乙炔。加入上述每种试剂后，就会发生串联过程（Seyferth-Gilbert同源和Sonogashira偶联）。值得注意的是，对于后一反应，不需要铜催化剂。
• Synthesis of ferrocene[c]pyridin-2(1H)-one derivatives via Pd(II)-catalyzed C–H activation reaction under air
  作者：Hua-Yu Liu、Rui-Qi Mou、Chuan-Zhi Sun、Sheng-Yan Zhang、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.006

  日期：2016.10

  A Pd(II)-catalyzed C–H activation annulation under air has been successfully developed for efficient synthesis of ferrocene[c]pyridin-2(1H)-one derivatives with high yields and good regiochemistry. This method shows highly atom- and step-economical access to prepare ferrocene-fused heterocycles under mild conditions.

  已成功开发了一种在空气中以Pd（II）催化的C–H活化环化技术，可高效合成高茂铁[ c ]吡啶2-2（1 H）-one衍生物，并具有良好的区域化学性质。该方法显示了在温和条件下制备二茂铁稠合杂环的高度原子和步骤经济的途径。
• N-甲氧基甲酰胺导向合成二茂铁并吡啶酮衍 生物的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN105693778B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种N‑甲氧基甲酰胺导向合成二茂铁并吡啶酮衍生物的方法，以醋酸钯为催化剂、醋酸铜为助催化剂、季铵盐和碱为添加剂的条件下，N‑甲氧基二茂铁甲酰胺与炔烃进行环化反应，生成N‑甲氧基二茂铁并[c]吡啶‑2(1H)‑酮衍生物。本发明采用N‑甲氧基甲酰胺导向的碳‑氢键和氮‑氢键双活化反应，一步合成了N‑甲氧基二茂铁并[c]吡啶‑2(1H)‑酮衍生物。该类金属有机稠杂环化合物结构独特，采用常规方法难以制备，而本发明提供的方法，具有原料易得、反应条件温和、无需惰性气体保护、合成产率高等特点，为新型二茂铁并杂环类化合物的合成提供新途径，对拓展其在药物化学、材料化学、催化剂等领域的应用具有重要意义。