2-(2-diethoxyphosphoryl-ethyl)-acetoacetic acid ethyl ester | 129687-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-diethoxyphosphoryl-ethyl)-acetoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Diaethoxyphosphoryl-aethyl)-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 129687-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: ATFLQPHJBQXOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-diethoxyphosphoryl-ethyl)-acetoacetic acid ethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  含杂环单膦酸和双膦酸化合物的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  磷米霉素 (FOS) 是一种天然存在的化合物，对 2-C-甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径中的 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶 (DXR) 具有活性，并且使用将其作为先导结构设计的模板是开发新活性化合物的有效策略。本工作通过用吡唑、异恶唑及相关的也具有金属离子结合亲和力的杂环取代FOS的异羟肟酸单元，同时保留FOS中的单膦酸或用双膦酸基团取代，得到含杂环的单膦酸和双膦酸。设计了FOS类似物等酸性化合物。轻松合成这些 FOS 类似物的关键步骤包括乙烯基膦酸二乙酯或亚乙烯基二膦酸四乙酯与 β-二羰基化合物的迈克尔加成，以及随后与肼或羟胺的环状缩合。以亚磷酸二乙酯为关键步骤，通过 Michaelis-Becker 反应合成了另外两种含异恶唑啉酮的 FOS 类似物。对模型植物的生物活性评价表明，与FOS相比，几种化合物具有更好的除草活性，其中活性最高的化合物对拟南芥、甘蓝型油菜和稗草的根和茎的抑制活性是其3

  DOI：

  10.3390/molecules28227509
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-diethoxyphosphoryl-ethyl)-acetoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含杂环单膦酸和双膦酸化合物的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  磷米霉素 (FOS) 是一种天然存在的化合物，对 2-C-甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径中的 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶 (DXR) 具有活性，并且使用将其作为先导结构设计的模板是开发新活性化合物的有效策略。本工作通过用吡唑、异恶唑及相关的也具有金属离子结合亲和力的杂环取代FOS的异羟肟酸单元，同时保留FOS中的单膦酸或用双膦酸基团取代，得到含杂环的单膦酸和双膦酸。设计了FOS类似物等酸性化合物。轻松合成这些 FOS 类似物的关键步骤包括乙烯基膦酸二乙酯或亚乙烯基二膦酸四乙酯与 β-二羰基化合物的迈克尔加成，以及随后与肼或羟胺的环状缩合。以亚磷酸二乙酯为关键步骤，通过 Michaelis-Becker 反应合成了另外两种含异恶唑啉酮的 FOS 类似物。对模型植物的生物活性评价表明，与FOS相比，几种化合物具有更好的除草活性，其中活性最高的化合物对拟南芥、甘蓝型油菜和稗草的根和茎的抑制活性是其3

  DOI：

  10.3390/molecules28227509

文献信息

• A Facile General Route to α-Keto Esters and α-Diketones
  作者：Zong-xing Si、Xian-yun Jiao、Bing-fang Hu

  DOI：10.1055/s-1990-26922

  日期：——

  A novel synthetic route to α-keto esters and α-diketones through ozonolytic fragmentation of α-substituted acetoacetic esters and α-substituted acetylacetones is described.

  描述了一种通过臭氧解裂反应对α-取代乙酰乙酸酯和α-取代乙酰丙酮进行的新型合成路线，以获得α-酮酯和α-二酮。
• Pudowik; Grischina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 267,272; engl. Ausg. S. 277, 281
  作者：Pudowik、Grischina

  DOI：——

  日期：——
• SI, ZONG-XING;JIAO, XIAN-YUN;HU, BING-FANG, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 509-510
  作者：SI, ZONG-XING、JIAO, XIAN-YUN、HU, BING-FANG

  DOI：——

  日期：——