3-羟基-3-甲基戊二酸二甲酯 | 56652-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基戊二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-hydroxy-3-methylglutarate
• 英文别名: dimethyl 3-hydroxy-3-methylpentanedioate；3-hydroxy-3-methylglutaric acid dimethyl ester
• CAS: 56652-39-2
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: ANEMYUYZEOZEJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1189.8;1191;1191

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基戊二酸二甲酯 在 偶氮二异丁腈 迭氮酸 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-hydroxy-3-methylcadaverine
  参考文献：
  名称：

  二胺氧化酶氧化腐胺和尸胺衍生物

  摘要：

  合成了一系列腐胺和尸胺衍生物，并作为豌豆幼苗和猪肾中二胺氧化酶的底物进行了分析。报告了K M和V max数据，主要是豌豆酶。N-烷基腐胺和C-烷基尸胺通常是比母体化合物差的底物，其V max降低多达4500倍。K M值的变化明显较少，表明豌豆酶的结合位点是相对非特异性的，并且酶的特异性位于催化阶段。这表明不良的底物可能是便利的，短命的二胺氧化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90506-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二烯丙基乙醇 在 臭氧 作用下， 生成 3-羟基-3-甲基戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[3] 1,2，（+）-Nogarene，（+）-7-deoxynogarol和（+）-7- con - o -methylnogarol的总合成

  摘要：

  根据逆向合成的观点，标题总合成是通过使用（+）-萘醌（5），诺加霉素同类物的CDEF环系统，具有不同结构类型的二烯的区域选择性Diels-Alder反应来完成的（8，16和26）。通过以下方法有效地制备了高度官能化的二烯（16和26），该化合物结合了（+）-7-脱氧炔诺醇（3）和（+）-7- con - O-甲基-壬醇（2）的A环中存在的所有官能团1，4-环己二烯和2-环己酮衍生物（6和21）的合成方式。还讨论了关键Diels-Alder反应的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81433-2

文献信息

• 5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.
  作者：MAKOTO NISHIZAWA、RURIKO IZUHARA、KO KANEKO、YASUKO KOSHIHARA、YASUO FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.87

  日期：——

  Five 5-lipoxygenase inhibitors, chlorogenic acid (1), 6''-p-coumaroyl genipin gentiobioside (2), 3, 4-di-O-caffeoylquinic acid (3), 3-O-caffeoyl-4-O-sinapoylquinic acid (4) and 3, 5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinic acid (5), were isolated from Gardeniae Fructus. The structures of the new compounds (2, 4 and 5) were elucidated on the basis of spectral data and chemical evidence. These hydroxycinnamic acid derivatives inhibit 5-lipoxygenase activity, and 3 was the most potent inhibitor. The inhibitory effects were enhanced on methylation of the carboxyl group(s) of 1, 3, 4 and 5, and the ID<50> values of the methyl esters of 3, 4 and 5 were of the order of 10<-8>M.

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。
• Reinvestigation of a synthesis of (R,S)-mevalonolactone
  作者：Paul Lewer、Jake MacMillan

  DOI：10.1039/p19830001417

  日期：——

  with excess of [2H6]-acetic anhydride is described. It has shown that 3-hydroxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid anhydride (2), previously described by Scott and Shishido 1 as an intermediate in their synthesis of [3′-13C]mevalonolactone, is formed only transiently, along with 3-acetoxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid (6). Both intermediates eventually give 3-acetoxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid anhydride

  描述了3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸（5）与过量的[ 2 H 6 ]-乙酸酐反应的NMR研究。已经显示，Scott和Shishido 1先前描述的3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酐（2）只是它们的[3'- 13 C]甲羟戊内酯合成中的中间体而已，以及3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二甲酸（6）。两种中间体最终均产生3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二甲酸酐（3）。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150080345A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II, and methods for treating or preventing or modulating metabolic syndrome may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. such compositions may be used to treatment of fasting hyperglycemia, diabetes mellitus type 2, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, or insulin resistance, high blood pressure, central obesity (also known as visceral, male-pattern or apple-shaped adiposity), overweight with fat deposits mainly around the waist, decreased HDL cholesterol, elevated triglycerides, hyperuricemia, fatty liver (especially in concurrent obesity) progressing to NAFLD, polycystic ovarian syndrome (in women), hypophosphatemia, renal diseases, albuminuria, end stage renal disease, and acanthosis nigricans.

  本发明涉及化学式I和化学式II的化合物或其药学上可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括化学式I或化学式II化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗、预防或调节代谢综合征的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂的制剂。这些组合物可以用于治疗空腹高血糖、2型糖尿病、空腹血糖受损、糖耐量受损或胰岛素抵抗、高血压、中心性肥胖（也称为内脏、男性型或苹果形脂肪）、腰部脂肪沉积较多的超重、HDL胆固醇降低、甘油三酯升高、高尿酸血症、脂肪肝（尤其是伴有肥胖的进展到NAFLD）、多囊卵巢综合征（女性）、低磷血症、肾脏疾病、蛋白尿、晚期肾脏疾病和棕色糠疹。
• A Study of Stereoselective Hydrolysis of Symmetrical Diesters with Pig Liver Esterase
  作者：Peter Mohr、Nada Waespe-?ar?evi?、Christoph Tamm、Krystyna Gawronska、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1002/hlca.19830660815

  日期：1983.12.14

  Pig liver esterase-(PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl esters of symmetrical dicarboxylic acids, including meso-diacids, cis-1,2-cycloalkanedicarboxylic acids, and diacids with a prochiral center, was studied with 14 substrates. The products of these stereoselective hydrolyses are chiral monoesters of dicarboxylic acids, with an enantiomeric excess (e.e.) from 10% to 100%. Some of these optically

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。
• Studies on a synthesis of (RS)-mevalonic acid lactone
  作者：Esfandiar Bardshiri、Thomas J. Simpson、A. Ian Scott、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/p19840001765

  日期：——

  Full details of a high yielding synthesis of mevalonic acid lactone (1) which is of particular value in the preparation of 3- and/or 3′-labelled compounds are described. The key step, conversion of 3-hydroxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid (3) into 3-hydroxy-3-methylpentane-1,5-dioic anhydride (4) using acetic anhydride, has been fully investigated, and an additional method using acetyl chloride and

  描述了甲羟戊酸内酯（1）的高产率合成的全部细节，其在制备3-和/或3'-标记的化合物中具有特别的价值。已充分研究了关键步骤，即使用乙酸酐将3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸（3）转化为3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酐（4），并且描述了使用乙酰氯和三乙胺的另一种方法。

表征谱图