(4S)-3-{(2R)-2-[(2R)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propionyl}-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 321851-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-{(2R)-2-[(2R)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propionyl}-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 321851-59-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: DOQPJYWUXUVDNW-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-{(2R)-2-[(2R)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propionyl}-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2R)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 Benzoic acid 2-[(R)-2-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-pyrrolidin-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 四氢呋喃 、 水 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 以82%的产率得到(4S)-3-{(2R)-2-[(2R)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propionyl}-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423