3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮 | 70006-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 70006-38-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19217779
• 分子量: 129.159
• InChiKey: MDNZRLDTRBHRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  305.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代 3-氧代吡咯烷酮的多重合成：多种 3-官能化吡咯烷酮的有效起始原料

  摘要：

  用于药物发现的化学先导化合物的实用、快速开发在很大程度上取决于可扩展的构建模块合成程序。 N-杂环部分，尤其是不饱和部分，仍然是筛选和药物化学家手中的重要工具。在这里，我们报告了四种新型化学嵌段家族以及它们之间的相互转化。 4,4-二取代3-氧代吡咯烷酮的合成是3-氨基吡咯烷酮、3-羟基吡咯烷酮和3,3'-二氟吡咯烷酮多样性生产的重要里程碑。这些化合物可以用构象灵活的螺环取代基进行官能化。我们开发了一种多克程序，通过简短的三步程序从市售且节省成本的试剂中获取 4,4-二取代 3-氧代吡咯烷酮。在这里，我们报告了 3-氧代吡咯烷酮到 3-氨基吡咯烷酮、3,3'-二氟吡咯烷酮和 3-羟基吡咯烷酮的稳健转化，涉及最少的步骤。我们展示了此类合成方法的范围和局限性以及进一步的前景。

  DOI：

  10.1055/a-2320-8362
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  D(+)-泛酸的类似物。六、D-、L-和DL-4'-氨基-4'-脱氧泛酸的合成

  摘要：

  泛酸的新类似物 DL-4-amino-2-hydroxy-3,3-二甲基丁酸已被合成并分离为立体异构体。D-、L- 和 DL-N-(4-氨基-2-羟基-3,3-二甲基丁酰基)-β-丙氨酸 - 泛酸的氨基类似物 - 已通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯的缩合合成N-BOC-D-、-L-和-DL-4-氨基-2-羟基-3,3-二甲基丁酸与β-丙氨酸，然后去除保护基团。

  DOI：

  10.1007/bf00577198

文献信息

• AZETIDINE COMPOUNDS AS GRP119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY, DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISORDERS
  申请人：SANOFI

  公开号：US20180237419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present disclosure relates to azetidine compounds. The azetidine compounds are GPR119 modulators and useful for the prevention and/or treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders. The present disclosure furthermore relates to the use of azetidine compounds as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本公开涉及氮杂环丙烷化合物。这些氮杂环丙烷化合物是GPR119调节剂，对于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、血脂异常及相关疾病具有用处。此外，本公开还涉及将氮杂环丙烷化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125893A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了化合物I的公式及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此使它们在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。
• Derivatives of 1-(oxoaminoacetyl) pentylcarbamate as cathepsin k inhibitors for the treatment of bone loss
  申请人：Barrett Gene David

  公开号：US20050245596A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Heterocycle substituted ketoamide derivatives of Formula (I), wherein the substitutes A, D, A and R are defined as in claim in, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such heterocycle substituted ketoamide derivatives as well as method of using the same in the manufacture of medicaments for the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with an imbalance between bone resorption and formation which can ultimately lead to fracture.

  本文描述了公式(I)的杂环取代酮酰胺衍生物，其中替代基A、D、A和R如权利要求中所定义，这些衍生物可用作卡特普西林K抑制剂。所述发明还包括制备这种杂环取代酮酰胺衍生物的方法，以及使用它们制造治疗与骨吸收和形成失衡有关的疾病（例如骨质疏松症），最终可能导致骨折的药物的方法。
• Derivatives of 1-(oxoaminoacetyl) pentylcarbamate as cathepsin K inhibitors for the treatment of bone loss
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07402606B2

  公开（公告）日：2008-07-22

  Heterocycle substituted ketoamide derivatives of Formula (I), wherein the substitutes A, D, A and R are defined as in claim in, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such heterocycle substituted ketoamide derivatives as well as method of using the same in the manufacture of medicaments for the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with an imbalance between bone resorption and formation which can ultimately lead to fracture.

  本文描述了公式（I）的杂环取代酮酰胺衍生物，其中替代物A、D、A和R如权利要求中所定义，这些衍生物对于作为卡他普星K抑制剂是有用的。所述发明还包括制备这种杂环取代酮酰胺衍生物的方法，以及使用它们制造治疗与骨吸收和形成不平衡相关的疾病，包括骨质疏松症，最终可能导致骨折的药物的方法。
• NOVEL PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160237090A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R 1 to R 4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、对映体或二面体异构体，其中R1到R4如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。