2-methyl-3-acetyl-4-nitro-5-(2-nitrophenyl)pyrrole | 77411-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-3-acetyl-4-nitro-5-(2-nitrophenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[2-methyl-4-nitro-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 77411-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: APIVXBJUAAAQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  512.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  119.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-acetyl-4-nitro-5-(2-nitrophenyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到2-methyl-3-acetyl-4-amino-5-(2-aminophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第8部分。Pyrrolo [3,2- b ]吲哚

  摘要：

  用铁-乙酸还原硝基衍生物（4a–c）会导致吡咯并[3,2- b ]吲哚（7a–c）。这种不寻常的吲哚化，其中发生杂环氨基的置换，被认为是吡咯环上的2-氨基苯基的亲核攻击，并且是吡咯系列中分子内亲核取代的有趣例子。

  DOI：

  10.1039/p19810000001
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 potassium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到2-methyl-3-acetyl-4-nitro-5-(2-nitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第8部分。Pyrrolo [3,2- b ]吲哚

  摘要：

  用铁-乙酸还原硝基衍生物（4a–c）会导致吡咯并[3,2- b ]吲哚（7a–c）。这种不寻常的吲哚化，其中发生杂环氨基的置换，被认为是吡咯环上的2-氨基苯基的亲核攻击，并且是吡咯系列中分子内亲核取代的有趣例子。

  DOI：

  10.1039/p19810000001

文献信息

• ALELLO E.; DATTOLO G.; CIRRINCIONE G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 1-3
  作者：ALELLO E.、 DATTOLO G.、 CIRRINCIONE G.

  DOI：——

  日期：——