(E)-2-cyano-13-hydroxytridec-2-enoic acid | 1227007-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-cyano-13-hydroxytridec-2-enoic acid
• CAS: 1227007-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: WCPXQHFKUCTJTG-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-13-hydroxytridec-2-enoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (Z)-13-hydroxytridec-2-enenitrile 、 (E)-13-hydroxytridec-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和有机催化的组合：烯烃到羰基和羧酸化合物的原子经济C3同源性

  摘要：

  区域选择性的室温/环境压力加氢甲酰化（过渡金属催化）和脱羧Knoevenagel反应（有机催化）的结合可以发展出末端烯烃到（E）-α，β-的高效一锅C3同源性。不饱和酸和酯，（E）-β，γ-不饱和酸，（E）-α-氰基丙烯酸和α，β-不饱和腈。所有反应均在温和条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好的收率和出色的区域和立体控制效果提供不饱和羰基化合物。此外，（E的迭代C2同源性）-α，β-不饱和羧酸可以通过使用超分子催化剂进行脱羧加氢甲酰化，然后与有机催化剂进行脱羧Knoevenagel缩合反应来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200903223
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxyundecanal 、 氰乙酸 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以874 mg的产率得到(E)-2-cyano-13-hydroxytridec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和有机催化的组合：烯烃到羰基和羧酸化合物的原子经济C3同源性

  摘要：

  区域选择性的室温/环境压力加氢甲酰化（过渡金属催化）和脱羧Knoevenagel反应（有机催化）的结合可以发展出末端烯烃到（E）-α，β-的高效一锅C3同源性。不饱和酸和酯，（E）-β，γ-不饱和酸，（E）-α-氰基丙烯酸和α，β-不饱和腈。所有反应均在温和条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好的收率和出色的区域和立体控制效果提供不饱和羰基化合物。此外，（E的迭代C2同源性）-α，β-不饱和羧酸可以通过使用超分子催化剂进行脱羧加氢甲酰化，然后与有机催化剂进行脱羧Knoevenagel缩合反应来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200903223