tert-butyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynylcarbamate | 1644276-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynylcarbamate
• CAS: 1644276-79-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: WRTJMMLXJBAJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynylcarbamate 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-diphenyl-2,3-dihydroindolizin-5(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  新型荧光双环脒的合成及其光物理性质评价

  摘要：

  开发了一种用于合成新型双环脒的无金属工艺。关键转化涉及迈克尔加合物在温和条件下的分子内双环化级联，以提供 39 种类似物，产率高达 93%。在不同溶剂中研究了代表物、母体分子及其游离碱形式的光物理性质。从结果来看，游离碱形式在高达 491 nm 处表现出强烈的荧光发射波长，在高达 140 nm 处表现出较大的斯托克位移，为它们的未来发展提供了积极的信息。

  DOI：

  10.3987/com-22-s(r)13
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸介导的环化和 γ-氨基炔酮的 Meyer-Schuster 重排：获得对映纯吡咯烷环外乙烯基酰胺

  摘要：

  α-和β-氨基炔酮已被广泛用于在各种亲电子试剂如质子酸或金（I）存在下制备杂环。在本文中，我们公开了前所未有的吡咯烷外环乙烯基酰胺的形成，以代替预期的氮杂酮或哌啶酮，从氨基酸衍生的 γ-氨基炔酮开始。该过程包括将受保护的氮串联 1,2-加成到羰基，然后进行 Meyer-Schuster 重排，从而有效地提供对映体纯的吡咯烷外环乙烯基酰胺。该序列被金盐催化的效果很差，但在甲磺酸的存在下被证明是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402336

文献信息

• Reactivity of<i>N</i>-Boc-Protected Amino-Ynones in the Presence of Zinc Chloride: Formation of Acetylenic Cyclic Imines and Their Palladium Complexes
  作者：Huy-Dinh Vu、Jacques Renault、Thierry Roisnel、Clémence Robert、Philippe Jéhan、Nicolas Gouault、Philippe Uriac

  DOI：10.1002/ejoc.201500569

  日期：2015.8

  seen as precursors of various heterocyclic rings. Although γ-amino-ynones have been used to prepare exocyclic vinylogous amides in the presence of Bronsted acids, we describe here the use of zinc chloride as a weak Lewis acid for their conversion into acetylenic cyclic imines. This reaction, which was attempted for a diverse range of γ-amino-ynones, proved to be robust and efficient in most cases and

  氨基炔酮可被视为各种杂环的前体。尽管 γ-氨基-炔酮已被用于在布朗斯台德酸存在下制备环外乙烯基酰胺，但我们在此描述了使用氯化锌作为弱路易斯酸将其转化为炔环亚胺。该反应尝试用于多种 γ-氨基-炔酮，在大多数情况下被证明是稳健和有效的，并且很容易扩展到 δ-氨基-炔酮以产生各种炔环亚胺。根据后处理程序，后一种化合物可以作为游离有机化合物或锌配合物分离。还报道了这些环状亚胺与钯形成配合物的能力。
• A One-Pot Approach to 2-Substituted-2-(Dimethoxyphosphoryl)-Pyrrolidines from Substituted <i>tert</i>-Butyl 4-Oxobutylcarbamates and Trimethyl Phosphite
  作者：Zhao-Dan Chen、Wen-Ke Xu、Jia-Ming Guo、Ling Chen、Bang-Guo Wei、Chang-Mei Si、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00935

  日期：2021.9.3

  A novel approach to 2-substituted-2-(dimethoxyphosphoryl)-pyrrolidines 7a–7o and 9a–9r has been developed, which features a TMSOTf-mediated one-pot intramolecular cyclization and phosphonylation of substituted tert-butyl 4-oxobutylcarbamates. The major advantages of this method include simple operation under mild reaction conditions, the use of cheap Lewis acid, and good to excellent yields with high

  已经开发了一种2-取代-2-（二甲氧基磷酰基）-吡咯烷7a - 7o和9a - 9r的新方法，其特点是 TMSOTf 介导的单锅分子内环化和取代的4-氧代丁基氨基甲酸叔丁基酯的膦酰化。该方法的主要优点包括在温和的反应条件下操作简单，使用廉价的路易斯酸，产率高，非对映选择性高（dr高达 99:1）。
• Reactivity of 5-alkynyl-3,4-dihydro-2H-pyrroles with Au(III): Route to vinylgold(III) complexes, aurocycles by cyclisation of these complexes and ML complexes
  作者：Huy-Dinh Vu、Christelle Bouvry、Jacques Renault、Arnaud Bondon、Fabian Lambert、Thierry Roisnel、Philippe Uriac

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.014

  日期：2019.10

  4-dihydro-2H-pyrroles (imine) with AuCl3 led to the synthesis of the vinyl gold (III) complexes 3 that could give the aurocycles 4 with an excess of AuCl3. In the base presence the dimerization of 4 was observed leading to 5. If NaAuCl4 was used as gold (III) source a ligand exchange was observed leading to the complexes 6. Nucleophilicity of both nitrogen atom and alkyne function as well as imine-enamine

  5-炔基-3,4-二氢-2H-吡咯（亚胺）与AuCl 3的反应导致乙烯基金（III）配合物3的合成，该配合物可能会生成具有过量AuCl 3的金环4。在碱存在下，观察到4的二聚化导致5。如果将NaAuCl 4用作金（III）源，则观察到配体交换导致形成络合物6。氮原子和炔烃功能的亲核性以及亚胺-烯胺互变异构现象都参与了3的形成。