2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,3-dithiane | 56028-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(1-Cyclohexenyl)-1,3-dithian；2-cyclohex-1-enyl-[1,3]dithiane；2-(Cyclohexen-1-yl)-1,3-dithiane
• CAS: 56028-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₆S₂
• 分子量: 200.369
• InChiKey: PQTGTFYAEICXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,3-dithiane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 silver nitrate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (3S,3aR,7aS)-3a-(Benzhydryl-dimethyl-silanyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Substituted γ-Lactams by the [3+2] Annulation of α-Siloxy Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate

  摘要：

  A stereoselective synthesis of gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CISO2NCO) was developed. The use of these allylic silanes allowed for further diastereoselective substitution of the resultant N,O-acetal to give highly substituted gamma-lactams. Oxidation of the silyl group afforded access to complex beta-hydroxy-gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol060596g
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-[1,3]dithiane 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY E. J.; KOZIWSKI A. P., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 11, 925-928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Assisted Photoinduced Intermolecular Coupling between Acylsilanes and Aldehydes: A Formal Cross Benzoin-Type Condensation
  作者：Kento Ishida、Fumiya Tobita、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1002/chem.201704776

  日期：2018.1.12

  by Lewis acid is highly important to realize this reaction efficiently, otherwise the yield of the desired coupling products were significantly decreased. Noteworthy is that a formal cross benzoin‐type reaction using acylsilanes was achieved under Lewis acidic conditions. This is the first example of Lewis acid‐catalyzed reaction of photochemically generated siloxycarbenes with electrophiles.

  易得的酰基硅烷和醛之间的分子间碳-碳键形成反应是在光辐照条件下借助催化量的路易斯酸实现的。将光化学生成的甲硅烷碳烯亲核加成到醛中，然后进行1,4-甲硅烷基迁移，提供了合成上有用的α-甲硅烷氧基酮。路易斯酸对醛的亲电子活化对于有效地实现该反应非常重要，否则所需偶联产物的收率会大大降低。值得注意的是，在路易斯酸性条件下使用酰基硅烷实现了正式的交叉安息香型交叉反应。这是路易斯化学催化的光化学生成的甲氧卡宾与亲电试剂反应的第一个例子。
• SEMMELHACK, M. F.;HERNDON, J. W., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 3, 363-372
  作者：SEMMELHACK, M. F.、HERNDON, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• XAPA MACAXAPY; HARA MASAHARU, KAGAKU TO KOGE, KAGAKU TO KOGUO, CHEM AND CHEM. IND. <KAKT-AF>, 1975, 28,+
  作者：XAPA MACAXAPY、 HARA MASAHARU

  DOI：——

  日期：——