3-羟基-4,5-二氯-6-硝基吡嗪 | 13645-43-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-羟基-4,5-二氯-6-硝基吡嗪
• 中文别名: 4,5-二氯-6-硝基-3-哒嗪酮
• 英文名称: 4,5-dichloro-6-nitropyridazin-3(2H)-one
• CAS: 13645-43-7
• 化学式: C₄HCl₂N₃O₃
• mdl: MFCD00239019
• 分子量: 209.976
• InChiKey: SCNATHDZNWMBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4,5-二氯-6-硝基吡嗪 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3,4,5,6-四氯哒嗪
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氯-3-硝基哒嗪-6-一与二甲基氯亚甲基氯化铵的反应

  摘要：

  由4,5-合成3,4,5-三氯哒嗪-6-one，3,4,5,6-四氯哒嗪和4,5-二氯-3-（N，N-二甲基氨基）-哒嗪-6-。选择性地选择二氯-3-硝基哒嗪-6-一和二甲基氯亚甲基-氯化铵。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330659
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-羟基-4,5-二氯-6-硝基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氯哒嗪-3（2H）-一的功能化

  摘要：

  自发现吡咯并[2,3-c]哒嗪或吡咯并[2,3-d]哒嗪显示出抗增殖活性和抗病毒活性以来，人们一直在关注开发方便有效的杂环碱基合成方法，例如吡咯并[2，3-c]哒嗪和吡咯并[2，3-d]哒嗪，它们是C4N2-C4N型稠环。为了修饰新的杀菌剂的稠合杂环骨架，我们需要C4N2-C3N（吡咯并哒嗪），C4N2-C3N2（咪唑并哒嗪），C4N2-C4N2（吡啶并哒嗪或哒嗪并嘧啶）和其他含哒嗪部分的稠合环。对于这些稠合杂环碱基的合成，有用6-硝基和6-甲酰基哒嗪-3（2H）-一。为了合成一些稠合的哒嗪酮和/或新的杀菌剂的有用中间体，我们试图制备一些6-硝基-（或氨基，羟氨基和甲酰基）哒嗪3（2H）-ones。在本文中，我们报告了4,5-二氯哒嗪-3（2H）-one和4,5-二氯-2甲基-6-硝基哒嗪-3（2H）-one的功能化。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.1.140

文献信息

• Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
  申请人：Vaccaro Wayne

  公开号：US20070078136A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds having the formula (1), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are usefuil as kinase modulators, including MK2 modulation, wherein one of E and F is a nitrogen atom and the other of E and F is a carbon atom, Z is N or CR 3 , and R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as defined herein.

  具有化学式（1）的化合物，以及其对映体、非对映体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括MK2调节，其中E和F中的一个是氮原子，另一个是碳原子，Z是N或CR3，R1、R2、R3、X和Y如本文所定义。
• Synthesis of novel acyclonucleosides containing pyridazine
  作者：Jung-Won Park、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Woo Song Lee、Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570370102

  日期：2000.1

  This paper presents the synthesis of some novel acyclonucleosides involving pyrrolo[2,3-c]pyridazine and 4-hydroxybutyl side chain.

  本文介绍了一些涉及吡咯并[2,3- c ]哒嗪和4-羟丁基侧链的新型无环核苷的合成。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS FOR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR L'UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：CT NAC INVESTIGACIONES ONCOLOGICAS CNIO

  公开号：WO2013004984A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R2, X, R3 and R4 have meanings given in the description (and which compounds are optionally substituted as indicated in the description), and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PIM family kinase, such as PIM-1, PIM-2 and/or PIM-3) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease. There is also provided combinations comprising the compounds of formula (I).

  提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、X、R3和R4具有描述中给出的含义（并且这些化合物可以根据描述中指示进行取代），以及其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶或脂质激酶（例如PIM家族激酶，如PIM-1、PIM-2和/或PIM-3）的疾病中很有用，特别是在治疗癌症或增生性疾病方面。还提供了包含式（I）的化合物的组合物。
• Synthesis of novel pyridazine acyclonucleosides
  作者：Su-Dong Cho、Joo-Wha Chung、Woo-Yong Choi、Sung-Kyu Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570310517

  日期：1994.9

  Some pyridazine acyclonucleosides containing hydroxymethyl and 4-hydroxybutyl groups as an alkanol side chain were prepared. Nucleophilic displacement of N1-alkyl-4,5-dichloropyridazin-6-ones is discussed.

  制备一些含有羟甲基和4-羟丁基作为烷醇侧链的哒嗪无环核苷。讨论了N 1-烷基-4,5-二氯哒嗪-6-ones的亲核取代。
• Synthesis of novel acyclonucleosides. Reactions of 1-(2-oxopropyl)pyridazin-6-ones
  作者：Sam-Yong Choi、Sung Chul Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570280234

  日期：1991.2

  Multi-substituted-1-(1-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 3, 4, multi-substituted-1-(1,1-dibromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 7, 8, and multi-substituted-1-(3-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 5, 6 were synthesized from the corresponding 1-(2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 1, 2 by the selective bromination in acidic or neutral medium. And treatment of 1,1-dibromo-2-oxopropyl derivatives 7, 8 with aqueous

  多取代的-1-（1-溴-2-氧丙基）哒嗪-6-ones 3、4，多取代的-1-（1,1-二溴-2-氧丙基）哒嗪-6-ones 7、8，和多取代的1-（3-溴-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮5,6从相应的1-（2-氧代丙基）中合成哒嗪-6-酮1,2通过在酸性选择性溴化或中性的媒介。用碳酸钾水溶液处理1，1-二溴-2-氧丙基衍生物7、8，通过脱烷基反应得到相应的哒嗪-6-酮9、10。1与甲醇氰化钾的反应仅提供相应的4-甲氧基衍生物11，而2的反应用甲醇氰化钾得到4-甲氧基衍生物12和2-氰基-2-羟丙基衍生物13。的反应1和2与羟胺的甲醇溶液，得到相应的顺式-2- hydroxyiminopropyl衍生物14和15。