Methyl 2,3-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1621256-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 1621256-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₇BF₂O₄
• 分子量: 298.094
• InChiKey: ZUOFHQYKSWBXAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)-5,5-dimethylcyclohex-1-enyl)methyl)-4-methyloxazolidin-2-one 、 Methyl 2,3-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.8%的产率得到methyl 4-(3-(2-(((4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-enyl)-2-methoxypyridin-5-yl)-2,3-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL- OR HETEROCYCLIC BIARYL-SUBSTITUTED CYCLOHEXENE DERIVATIVE COMPOUNDS AS CETP INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE CYCLOHEXÈNE BIARYLE-SUBSTITUÉ OU BIARYLE HÉTÉROCYCLIQUE-SUBSTITUÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE CETP

  摘要：

  本发明提供了双芳基或杂环双芳基取代的环己烯衍生物化合物，其异构体或药学上可接受的盐。本发明的化合物显示出一种CETP抑制作用，能够增加HDL-胆固醇水平并降低LDL-胆固醇水平。包含这些化合物的药物组合物对于预防或治疗血脂异常或与血脂异常相关的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2014119947A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 trans-(^iPrPNP)Co(H)₂BPin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2,3-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯甲酸酯和芳基硼酸酯的 C(sp2)-H 硼化反应中区域选择性的机理起源

  摘要：

  报道了双（膦）吡啶 ( iPr PNP) 钴配合物催化的各种电子多样性芳烃的 C(sp 2 )-H 硼化反应的合成和机理研究。各种苯甲酸酯和芳基硼酸酯的硼化反应对官能团的对位产生了非常高的选择性；在这两种情况下，发现这种区域选择性覆盖了之前报道的 ( iPr PNP)Co 硼化催化剂的邻位到氟的区域选择性，这是由 C(sp 2 )-H 氧化加成的热力学控制引起的。机理研究支持导致对位到酯和对位的途径分别通过动力学控制 BH 和 C(sp 2 -H) 氧化加成对硼酸酯的选择性。一种特别缺电子的氟化芳基硼酸酯的硼化导致 C(sp 2 )-H 氧化加成的加速和伴随的区域选择性反转，表明催化循环各个步骤的相对速率的细微变化可以实现独特且可切换的位点选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.11.017