benzyl N-[(2R)-1-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]carbamate | 900518-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-1-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 900518-67-4
• 化学式: C₂₉H₃₃BrN₂O₃
• 分子量: 537.497
• InChiKey: NSISOBSILSHQEI-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-1-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylprop-2-enoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 C₄₁H₃₈NOP*Ir⁽¹⁺⁾*2C₆H₁₀*ClO₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0~95.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 生成 benzyl N-[(2R)-1-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Silodosin Intermediate and Preparation Method Therefor

  摘要：

  本发明公开了一种硅唑洛辛中间体及其制备方法。硅唑洛辛中间体具有公式（A）所示的结构。其中，X为氢或溴，R1为氢。甲酰基基团可以是具有公式I所示结构的基团。R7为羧基的保护基团，R2为3-羟基丙基或具有公式II所示结构的基团。W是羟基的保护基团。根据本发明的公式（A）化合物还可以用于制备具有公式（D）所示结构的化合物。通过本发明提供的中间体及其制备方法，可以获得高纯度、光学纯度高于99％的硅唑洛辛。

  公开号：

  US20150148548A1

文献信息

• EP2801567
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——