| 1104494-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1104494-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃*ClH
• 分子量: 247.654
• InChiKey: CKFRUVSJUPOJGF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Ir-cod-(S)-MeO-BIPHEP-BArF 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 methyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  MeO-BIPHEP和NaBArF铱配合物催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的非对映和对映选择性加氢：不对称加氢的催化循环和五元螯合机理

  摘要：

  描述了Ir催化的α-氨基-β-酮酸酯盐酸盐的不对称加氢反应的发展。该反应通过动态动力学拆分进行以产生抗-β-羟基-α-氨基酸酯，具有非对映和对映选择性高的方式。机理研究表明，这种独特的不对称氢化是通过经由五元过渡态还原酮部分而进行的，该五元过渡态涉及酮的氧与胺官能团的氮之间的螯合。氢压力和立体选择性之间的关系研究已经揭示了两种依赖于氢压力的机理。在低氢气压力（<15 atm）下，反应速率随氢气压力成比例增加。然而，在高氢条件下，反应速率随着氢压力的增加而呈指数增长，这表明两个或多个氢原子的参与。

  DOI：

  10.1002/chem.201001298

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides using homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes through DKR
  作者：Yasumasa Hamada、Yu Koseki、Takefumi Fujii、Tsukuru Maeda、Takuya Hibino、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/b816524f

  日期：——

  Homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes catalyze the asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution to efficiently afford anti-β-hydroxy-α-amino esters with high diastereo- and enantioselectivities.

  均相手性镍-二膦配合物通过动态动力学解析催化了δ-±-氨基-δ-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应，从而以较高的非对映和对映选择性高效制备出反δ-²-羟基-δ-氨基酯。