1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-tosyl-D-arabinofuranose | 152772-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-tosyl-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4,5-diacetyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 152772-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₀S
• 分子量: 430.433
• InChiKey: IXSKZROBIXERNP-HRBLRVMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-tosyl-D-arabinofuranose 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-azido-5-deoxy-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  扩大拟南芥中代谢糖标记的范围

  摘要：

  代谢聚糖标记（MGL）已获得广泛的应用，并已成为探测生命系统糖基化的有用工具。在过去的三十年中，MGL的开发和应用主要集中在动物糖基化上。近来，利用MGL研究植物糖基化已引起人们的兴趣。在这里，我们描述了拟南芥根聚糖的荧光成像的MGL的系统评价。合成了十九个含有生物正交基团（叠氮化物，炔烃或环丙烯）的单糖类似物，并评估了其代谢是否掺入到根聚糖中。在这些非天然糖中，首次在植物中评估了14种（包括三种新化合物）。我们的结果表明，五种非天然糖可以有效地代谢标记根聚糖，并通过与荧光团的生物正交缀合使荧光成像成为可能。我们优化了拟南芥中MGL的实验程序。最后，沿着根部发育区观察到新合成的聚糖的独特分布模式，从而表明在根部发育过程中聚糖的生物合成受到调节。我们设想MGL将在植物糖生物学中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700069
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-triphenylmethyl-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.17h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-tosyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1

文献信息

• Synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-arabinitol (5-nor-l-fuco-1-deoxynojirimycin) and its application for the affinity purification and characterisation of α-l-fucosidase
  作者：Günter Legler、Arnold E. Stütz、Hermann Immich

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00032-o

  日期：1995.7

  Abstract The title, 1,5-dideoxy-1,5-imino- d -arabinitol (2), was synthesized in seven steps from d - arabinose with 5-azido-5-deoxy- d -arabinofuranose as key intermediate and 40% overall yield. An affinity procedure employing the N-carboxypentyl derivative of 2 linked to aminohexyl agarose permitted the isolation of pure α- l - fucosidase from bovine kidney homogenate in two steps. Inhibition constants

  摘要以d-阿拉伯糖为主要原料，以5-叠氮基5-deoxy-d-阿拉伯呋喃糖为原料，经7个步骤合成了1,5-dideoxy-1,5-imino-d-arabinitol（2）。总产量。利用连接到氨基己基琼脂糖上的2的N-羧基戊基衍生物的亲和程序，可以分两步从牛肾脏匀浆中分离出纯的α-1-岩藻糖苷酶。纯化酶的抑制常数2为39μM（pH 5.0）至3μM（pH 7.0），在这些pH值下，对fuco -1-脱氧野oji霉素（1）的抑制作用约为KI的1,500倍。d-甘露聚糖和l-gulo-1-脱氧野oji霉素的K1值也表明了甲基1对抑制作用的较大贡献。1，2对K1的pH依赖性 和其他基本类似物与1-岩藻糖的K1非常相似（pH 5.0时为205μM，pH 7.0时为25μM）。另一方面，对硝基苯基α-1-岩藻糖苷的KM和对于甲基α-1-岩藻糖苷的K1随pH的变化很小。相对于不同的pH依赖性，相对于甲
• Synthesis of putative chain terminators of mycobacterial arabinan biosynthesis
  作者：Iain A. Smellie、Sanjib Bhakta、Edith Sim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b704788f

  日期：——

  The synthesis of a variety of arabinose derivatives that have been modified at C-5 was achieved from D-arabinose. The 5-fluoro and 5-methoxy compounds were converted into the corresponding farnesyl phosphodiesters as putative chain terminators of mycobacterial arabinan biosynthesis. Biological testing of these materials revealed no effective anti-mycobacterial activity.

  以 D-阿拉伯糖为原料，合成了多种 C-5 修饰的阿拉伯糖衍生物。5 -氟和 5 -甲氧基化合物被转化为相应的法呢基磷酸二酯，作为霉菌阿拉伯糖生物合成的假定链终止器。对这些材料进行的生物测试表明，它们没有有效的抗霉菌活性。
• Arabinofuranose‐derived positron‐emission tomography radiotracers for detection of pathogenic microorganisms
  作者：Mausam Kalita、Matthew F.L. Parker、Justin M. Luu、Megan N. Stewart、Joseph E. Blecha、Henry F. VanBrocklin、Michael J. Evans、Robert R. Flavell、Oren S. Rosenberg、Michael A. Ohliger、David M. Wilson

  DOI：10.1002/jlcr.3835

  日期：2020.5.15

  PURPOSE: Detection of bacteria-specific metabolism via positron emission tomography (PET) is an emerging strategy to image human pathogens, with dramatic implications for clinical practice. In silico and in vitro screening tools have recently been applied to this problem, with several monosaccharides including l-arabinose showing rapid accumulation in Escherichia coli and other organisms. Our goal for this study was to evaluate several synthetically viable arabinofuranose-derived 18F analogs for their incorporation into pathogenic bacteria. PROCEDURES: We synthesized four radiolabeled arabinofuranose-derived sugars: 2-deoxy-2-[18F]fluoro-arabinofuranoses (d-2-18F-AF and l-2-18F-AF) and 5-deoxy-5-[18F]fluoro-arabinofuranoses (d-5-18F-AF and l-5-18F-AF). The arabinofuranoses were synthesized from 18F- via triflated, peracetylated precursors analogous to the most common radiosynthesis of 2-deoxy-2-[18F]fluoro-d-glucose ([18F]FDG). These radiotracers were screened for their uptake into E. coli and Staphylococcus aureus. Subsequently, the sensitivity of d-2-18F-AF and l-2-18F-AF to key human pathogens was investigated in vitro. RESULTS: All 18F radiotracer targets were synthesized in high radiochemical purity. In the screening study, d-2-18F-AF and l-2-18F-AF showed greater accumulation in E. coli than in S. aureus. When evaluated in a panel of pathologic microorganisms, both d-2-18F-AF and l-2-18F-AF demonstrated sensitivity to most gram-positive and gram-negative bacteria. CONCLUSIONS: Arabinofuranose-derived 18F PET radiotracers can be synthesized with high radiochemical purity. Our study showed absence of bacterial accumulation for 5-substitued analogs, a finding that may have mechanistic implications for related tracers. Both d-2-18F-AF and l-2-18F-AF showed sensitivity to most gram-negative and gram-positive organisms. Future in vivo studies will evaluate the diagnostic accuracy of these radiotracers in animal models of infection.

  目的：通过正电子发射断层扫描（PET）检测细菌特异性代谢是一种新兴的人类病原体成像策略，对临床实践具有重大意义。硅学和体外筛选工具最近已被应用于这一问题，包括 l-阿拉伯糖在内的几种单糖在大肠杆菌和其他生物体内显示出快速积累。我们这项研究的目标是评估几种合成可行的阿拉伯呋喃糖衍生 18F 类似物，以确定它们是否能被病原菌吸收。过程：我们合成了四种放射性标记的阿拉伯呋喃糖衍生糖：2-脱氧-2-[18F]氟阿拉伯呋喃糖（d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF）和 5-脱氧-5-[18F]氟阿拉伯呋喃糖（d-5-18F-AF 和 l-5-18F-AF）。阿拉伯呋喃糖是由 18F- 通过三氯化、过乙酰化前体合成的，类似于最常见的 2-脱氧-2-[18F]氟-d-葡萄糖（[18F]FDG）的放射合成。对这些放射性racer进行了筛选，以确定它们是否能被大肠杆菌和金黄色葡萄球菌吸收。随后，在体外研究了 d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF 对主要人类病原体的敏感性。结果：所有 18F 放射性示踪剂靶标都以高放射化学纯度合成。在筛选研究中，d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF 在大肠杆菌中的蓄积量大于在金黄色葡萄球菌中的蓄积量。在一组病理微生物中进行评估时，d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF 对大多数革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都表现出敏感性。结论：阿拉伯呋喃糖衍生的 18F PET 放射性标记物可以合成，且放射化学纯度很高。我们的研究表明，5-取代类似物没有细菌蓄积，这一发现可能对相关示踪剂具有机理意义。d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF 对大多数革兰氏阴性和革兰氏阳性菌都很敏感。未来的体内研究将评估这些放射性核素在动物感染模型中的诊断准确性。
• A METHOD FOR LABELING SPECIFICALLY LIVING MICROORGANISMS COMPRISING THE USE OF MODIFIED MONOSACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP3091081A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  The invention relates to a method for labeling specifically living microorganisms in a sample comprising microorganisms, the method comprising the steps of: a) incubating said microorganisms of said sample with at least one modified monosaccharide compound comprising a first reactive chemical group capable to chemically react with a second reactive group, so that a residue bearing said first reactive group is incorporated into such microorganisms, and b) contacting said residue incorporated in the microorganisms, with a labeling molecule comprising a said second reactive group, for generating the chemical reaction of said first reactive group of said residue incorporated within said living microorganisms with said second reactive group of said labeling molecule, resulting in a covalent link, characterized in that the said modified monosaccharide compound has the following formula (I'), or a salt thereof: - X can be O, NH or S, preferably O and NH, and - R1 and R2 can be independently H, OH, NH2, OH and NH2 being substituted or not by protecting groups thereof, preferably substituted by alkyl, hydroxyalkyl, acyl, formyl or imidoyl groups, and - R3 is H or an alkyl chain in C1 to C4, each carbon being substituted or not substitued by OH or NH2 substituted or not by protecting groups thereof, preferably by alkyl, hydroxyalkyl, acyl, formyl or imidoyl groups, and - at least one of X, R1, R2 and R3 groups, preferably R3, being substituted by a said first reactive group Ra.

  本发明涉及一种对包含微生物的样品中的活微生物进行特异性标记的方法，该方法包括以下步骤： a) 将所述样品中的微生物与至少一种改性单糖化合物一起培养，该改性单糖化合物包含能与第二活性基团发生化学反应的第一活性化学基团，从而使带有所述第一活性基团的残留物结合到这些微生物中，以及 b) 将微生物中的所述残留物与包含所述第二活性基团的标记分子接触，使活体微生物中的所述残留物的所述第一活性基团与所述标记分子的所述第二活性基团发生化学反应，形成共价连接、 其特征在于，所述改性单糖化合物具有下式（I'）或其盐： - X 可以是 O、NH 或 S，最好是 O 和 NH，以及 - R1 和 R2 可以独立地为 H、OH、NH2，OH 和 NH2 可被或不被其保护基团取代，优选被烷基、羟基烷基、酰基、甲酰基或咪唑酰基取代，以及 - R3 是 H 或 C1 至 C4 的烷基链，每个碳被或未被 OH 或 NH2 取代，被或未被其保护基取代，最好被烷基、羟基烷基、酰基、甲酰基或酰亚胺基取代，以及 - X、R1、R2 和 R3 基团中至少有一个（最好是 R3）被上述第一反应基团 Ra 取代。
• A METHOD FOR LABELING SPECIFICALLY LIVING BACTERIA COMPRISING THE USE OF MODIFIED NON ENDOGENOUS MONOSACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP3091082A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  The invention relates to a method for labeling specifically living bacteria, comprising the steps of: a) incubating said bacteria of said sample with at least one modified monosaccharide compound comprising a first reactive chemical group capable to chemically react with a second reactive group, so that a residue bearing said first reactive group is incorporated into the envelope of such bacteria, and b) contacting said modified monosaccharide residue incorporated within the envelope of the bacteria, with a labeling molecule comprising a said second reactive group, for generating the chemical reaction of said first reactive group with said second reactive group, characterized in that said modified monosaccharide compound has the following formula (I), or a salt thereof: Wherein - A, B and C can be independently H, OH, NH2, OH and NH2 being substituted or not by protecting groups thereof, and - D is an alkyl chain in C2 to C4, each carbon being substituted or not by OH or NH2, OH and NH2 being substituted or not by protecting groups thereof, and - at least one of A, B, C or D groups is substituted by a said first reactive group.

  本发明涉及一种标记特定活细菌的方法，包括以下步骤 a) 将所述样品中的细菌与至少一种改性单糖化合物一起培养，该改性单糖化合物包含能与第二反应基团发生化学反应的第一反应基团，从而使带有所述第一反应基团的残留物结合到这种细菌的包膜中，以及 b) 将包含在细菌包膜中的所述改性单糖残基与包含所述第二反应基团的标记分子接触，以产生所述第一反应基团与所述第二反应基团的化学反应、 其特征在于，所述改性单糖化合物具有下式 (I) 或其盐： 其中 - A、B 和 C 可以独立地为 H、OH、NH2，OH 和 NH2 可被或不被其保护基取代，以及 - D 是 C2 至 C4 的烷基链，每个碳可被或不被 OH 或 NH2 取代，OH 和 NH2 可被或不被其保护基取代，以及 - A、B、C 或 D 基团中至少有一个被上述第一反应基团取代。