tert-butyl-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate | 1426226-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1426226-11-0
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃
• 分子量: 427.543
• InChiKey: NITZFONIGWQYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl 5-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化烷基化对5-苯基-2-烷基脯氨酸进行高度对映选择性合成†

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于合成（2 R）-5-苯基-2-烷基脯氨酸叔丁酯。苯的相转移催化烷基化。叔丁基-5-苯基-3,4-二氢-2 H-吡咯-2-羧酸酯在手性季铵催化剂的存在下，得到相应的烷基化产物（至多97％ee）。以下非对映选择性还原得到手性5-苯基-2-烷基脯氨酸，该手性可用作有机催化剂的不对称合成或生物活性的合成脯氨酸 基化合物，例如（+）-RP66803的手性α-烷基化类似物，作为潜在的CCK拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27089k
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 18-冠醚-6 、 四丁基硫酸氢铵 、 (R)-RUCY-XylBINAP 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到tert-butyl-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称钌催化外消旋烯丙醇加氢烷基化合成手性氨基酸衍生物

  摘要：

  外消旋烯丙醇通过借氢催化实现的不对称加氢烷基化转化为手性氨基酸衍生物。机理研究表明，单一的钌手性催化剂通过动态动力学不对称转变和产物的非对映选择性放大过程控制两个远程手性中心的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203244

文献信息

• Co-catalyst enhancement of enantioselective PTC Michael additions involving glycine imines
  作者：Barry Lygo、Christopher Beynon、Christopher Lumley、Michael C. McLeod、Charles E. Wade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.123

  日期：2009.7

  In this Letter we demonstrate that the Use of 2,41,6-trimethylphenol (mesitol) as a co-catalyst facilitates highly enantioselective addition of benzophenone glycine imine tert-butyl ester to a range of Michael acceptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.