(2R)-2-amino-6-[bis(cyclohexylamino)methylideneamino]hexanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid | 110798-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-6-[bis(cyclohexylamino)methylideneamino]hexanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 110798-06-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₉H₃₆N₄O₂
• 分子量: 524.725
• InChiKey: MUKDXQNIMQTIAG-UNTBIKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  154.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R)-2-amino-6-[bis(cyclohexylamino)methylideneamino]hexanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid 在 sodium hydroxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(N',N''-dicyclohexyl-guanidino)-hexanoic acid; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  高效，长效的促黄体生成激素释放激素拮抗剂，含有新的合成氨基酸：N，N'-二烷基-D-高精氨酸。

  摘要：

  基于以下假设，制备了一系列新的非天然氨基酸并将其掺入促黄体生成素释放激素（LH-RH）的拮抗类似物中：假设拟议的磷脂膜相互作用的稳定化可能产生具有高效力和延长效价的类似物持续时间。因此，一系列的NG，NG′-二烷基-D-高精氨酸类似物[HD-hArg（R2）-OH; R ＝ Me，Et，Pr，i-Pr，Bu，己基，环己基，（Et，Me2NPr）]是通过使用适当的二烷基碳二亚胺由D-Lys半合成而方便地制备的。通过使用这些新的氨基酸类似物制备的许多类似物表现出非常高的效力和延长的作用持续时间。该系列中最强大的成员之一，[N-Ac-D-Nal（2）1，D-pCl-Phe2，D-Trp3，D-hArg（Et2）6，D-Ala10] LH-RH（detirelix ）的ED50为0。在大鼠抗排卵试验中，当在中午时分在前雌激素中给药时为7微克，而在24小时之前（在雌性不育II中）给药时仅为2.5微克

  DOI：

  10.1021/jm00396a011
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N^α-(benzyloxycarbonyl)-D-lysine toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal N,N-二环己基环己胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R)-2-amino-6-[bis(cyclohexylamino)methylideneamino]hexanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  高效，长效的促黄体生成激素释放激素拮抗剂，含有新的合成氨基酸：N，N'-二烷基-D-高精氨酸。

  摘要：

  基于以下假设，制备了一系列新的非天然氨基酸并将其掺入促黄体生成素释放激素（LH-RH）的拮抗类似物中：假设拟议的磷脂膜相互作用的稳定化可能产生具有高效力和延长效价的类似物持续时间。因此，一系列的NG，NG′-二烷基-D-高精氨酸类似物[HD-hArg（R2）-OH; R ＝ Me，Et，Pr，i-Pr，Bu，己基，环己基，（Et，Me2NPr）]是通过使用适当的二烷基碳二亚胺由D-Lys半合成而方便地制备的。通过使用这些新的氨基酸类似物制备的许多类似物表现出非常高的效力和延长的作用持续时间。该系列中最强大的成员之一，[N-Ac-D-Nal（2）1，D-pCl-Phe2，D-Trp3，D-hArg（Et2）6，D-Ala10] LH-RH（detirelix ）的ED50为0。在大鼠抗排卵试验中，当在中午时分在前雌激素中给药时为7微克，而在24小时之前（在雌性不育II中）给药时仅为2.5微克

  DOI：

  10.1021/jm00396a011

文献信息

• NESTOR, JOHN J. , JR.;TAHILRAMANI, RAM;HO, TERESA L.;MCRAE, GEORGIA I.;VI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 65-72
  作者：NESTOR, JOHN J. , JR.、TAHILRAMANI, RAM、HO, TERESA L.、MCRAE, GEORGIA I.、VI+

  DOI：——

  日期：——