1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazole | 1123198-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazole
• CAS: 1123198-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: RCYWKRAEJSVPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 1-(4'’-ethoxy-[1,1’:4’,1’’-terphenyl]-4-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型特定任务咪唑盐和离子液体及其相应的过渡金属配合物，用于固定在电化学活性表面上

  摘要：

  研究了一类新型不对称、对位功能化的N-双-和三联苯-N'-烷基取代的咪唑鎓基离子液体及其相应的N-杂环卡宾配合物，用于表面吸附，研究了它们的结构、热化学和磁性行为。此外，异质双核配合物作为结构基序的发展促进了表面吸附离子液体的结构和磁性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202200100
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4,4'-二溴联苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以62%的产率得到1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型特定任务咪唑盐和离子液体及其相应的过渡金属配合物，用于固定在电化学活性表面上

  摘要：

  研究了一类新型不对称、对位功能化的N-双-和三联苯-N'-烷基取代的咪唑鎓基离子液体及其相应的N-杂环卡宾配合物，用于表面吸附，研究了它们的结构、热化学和磁性行为。此外，异质双核配合物作为结构基序的发展促进了表面吸附离子液体的结构和磁性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202200100

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Yuan-Jiang Pan、Jie-Ping Wan、Yun-Feng Chai、Jian-Mei Wu

  DOI：10.1055/s-0028-1087350

  日期：2008.12

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide analogues which were simply prepared from the condensation reaction of an aldehyde with an amide or urea were found to be efficient ligands in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various azole nucleophiles. The newly developed ligand showed broad application scope in this conversion. Compounds including imidazoles, benzoimidazoles, pyrrole, indole, and benzotriazole were successfully arylated with diversified aromatic halides to give corresponding products in moderate to excellent yields.

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。