Methanesulfonic acid, trifluoro-, (3S,4S)-1-cyclohexyl-3,4-pyrrolidinediylester | 209625-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid, trifluoro-, (3S,4S)-1-cyclohexyl-3,4-pyrrolidinediylester
• 英文别名: (3S,4S)-1-cyclohexyl-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrolidine
• CAS: 209625-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₇F₆NO₆S₂
• 分子量: 449.392
• InChiKey: HQECPJVVQUUYSL-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid, trifluoro-, (3S,4S)-1-cyclohexyl-3,4-pyrrolidinediylester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(3R,4R)-1-cyclohexyl-3,4-difluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective syntheses of vicinal difluoropyrrolidines and the first catalytic asymmetric synthesis mediated by the C2 symmetry of a –CHFCHF– unit

  摘要：

  通过在一次操作中在两个中心引入氟，制备了第一个 C2 对称的对映体纯邻位二氟化物；描述了使用其手性取决于有机氟不对称性的催化剂的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a801718b
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 Methanesulfonic acid, trifluoro-, (3S,4S)-1-cyclohexyl-3,4-pyrrolidinediylester
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective syntheses of vicinal difluoropyrrolidines and the first catalytic asymmetric synthesis mediated by the C2 symmetry of a –CHFCHF– unit

  摘要：

  通过在一次操作中在两个中心引入氟，制备了第一个 C2 对称的对映体纯邻位二氟化物；描述了使用其手性取决于有机氟不对称性的催化剂的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a801718b

文献信息

• Enantioselective Syntheses of <i>trans</i>-3,4-Difluoropyrrolidines and Investigation of Their Applications in Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling

  DOI：10.1021/jo0513414

  日期：2005.11.1

  Asymmetric Syntheses of enantiopure trans-3,4-difluoropyrrolidines have been prepared by the introduction of fluorine at both centers in a single operation; asymmetric epoxidations and additions to benzaldehyde were conducted using catalysts whose chirality depends on organofluorine asymmetry.