(S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1092526-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1092526-79-8
• 化学式: C₂₁H₃₃F₃O₆SSi
• 分子量: 498.636
• InChiKey: TVCCBOHISGUSHF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018