7-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine | 1422707-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine
• 英文别名: (13aS)-3,6-dimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[10,9-f]indolizin-7-ol
• CAS: 1422707-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: XRWMWPOTQMPSGX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine 在 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到6-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of Monodesmethyl Metabolites of (+)-13a-(S)-Deoxytylophorinine as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  Three major monodesmethyl metabolites of (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine were synthesized stereospecifically and their configurations at C-13a were determined. Biological assays revealed that one of the metabolites, 3-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine, had a higher cytotoxic potency than the parent compound or the positive controls doxorubicin (Adriamycin) and paclitaxel (Taxol).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316810