threo-1-phenyl-1,2-octanediol | 109786-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-1-phenyl-1,2-octanediol
• 英文别名: erythro-1-phenyl-1,2-octanediol
• CAS: 109786-55-2；109786-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XLYQDEVHUPNJAO-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-Hexyl-oxiranyl)-isopropoxy-dimethyl-silane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 threo-1-phenyl-1,2-octanediol
  参考文献：
  名称：

  Silafunctional compounds in organic synthesis. 35. Silafunctional .alpha.,.beta.-epoxy silanes. Transformation into erythro- and threo-1,2-diol skeletons and its application to the synthesis of (.+-.)-exo-brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a056

文献信息

• Enantioconvergent transformation of racemic cis-β-alkyl substituted styrene oxides to (R,R) threo diols by microsomal epoxide hydrolase catalysed hydrolysis
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Antonio Cordoni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00436-x

  日期：1996.1

  Both enantiomers of cis-β-ethyl, β-n-propyl, β-n-butyl, and β-n-hexyl substituted styrene oxides undergo microsomal epoxide hydrolase catalysed hydration at the (S) carbon to give the corresponding (R,R) threo diols in a > 90% e.e. A complete kinetic resolution of the racemic epoxide is also obtained with the β-ethyl substituted substrate, but not with its higher homologues.

  顺式-β-乙基，β-正丙基，β-正丁基和β-正己基取代的苯乙烯氧化物的两种对映体均在（S）碳上经历微粒体环氧化物水解酶催化的水合反应，得到相应的（R，R ）> 90％ee的苏糖二醇使用β-乙基取代的底物也可获得外消旋环氧化物的完整动力学拆分，但其同系物较高。