Methyl 3-(3-chloroanilino)-4-hydroxybenzoate | 1449004-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(3-chloroanilino)-4-hydroxybenzoate
• CAS: 1449004-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: KNFIGDPKFPAEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(3-chloroanilino)-4-hydroxybenzoate 在 copper(I) oxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1-chloro-10-(2-hydroxy-5-methoxycarbonylphenyl)acridone
  参考文献：
  名称：

  一种N-(2-羟基-5-甲氧羰基苯基)吖啶酮类化 合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑(2‑羟基‑5‑甲氧羰基苯基)吖啶酮类化合物的制备方法，是将3‑脱氢莽草酸甲酯与芳基胺类化合物在有机溶剂、催化剂1及微波条件下发生缩合、异构化及脱水反应，得到二芳基胺中间体；继续加入邻卤代苯甲酸、碱和催化剂2，微波条件下反应，然后冷却、抽滤、重结晶，得到三芳基胺中间体；在有机溶剂B中，三芳基胺中间体在催化剂3的作用下发生傅克酰基化反应环合，得到N‑(2‑羟基‑5‑甲氧羰基苯基)吖啶酮类化合物。本方法具有操作简便、反应时间短、后处理方便的优点。

  公开号：

  CN104045600B
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-dehydroshikimate 、 3-氯苯胺 在 对甲苯磺酸 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 3-(3-chloroanilino)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate, amines and 1,2-dichloroalkanes under microwave conditions: a practical, one-pot construction of N-substituted dihydrobenzoxazines

  摘要：

  开发了一种涉及生物质的单锅两步合成N取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的协议。通过在微波条件下，3-去氢香豆酸甲酯（3-MDHS）、胺和1,2-二氯烷烃之间进行的三组分连续反应，成功合成了一系列新化合物，产率从中等到优良且反应时间短。

  DOI：

  10.1039/c3ra47221c

文献信息

• Biomass-involved, facile and one-pot synthesis of N-aryl-2(3H)-benzoxazolones from methyl 3-dehydroshikimiate
  作者：Ensheng Zhang、Xuejing Zhang、Yuchen Cai、Dejian Wang、Tianlong Xu、Jun Li、Ming Yan、Yong Zou

  DOI：10.1039/c4ra08233h

  日期：——

  A facile and efficient method for the construction of N-aryl-2(3H)-benzoxazolones using the consecutive reaction of methyl 3-dehydroshikimiate, anilines and bis(trichloromethyl) carbonate is described.

  一种简便高效的方法用于构建N-芳基-2(3H)-苯并噁唑酮，该方法涉及甲基3-去氢樟脑酸酯、苯胺和双(三氯甲基)碳酸酯的连续反应。
• A biomass-involved strategy for the synthesis of N-arylated dibenzo[b,e][1,4]oxazepin-11(5H)-ones, acridones, 7,12-dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazocin-6H-ones and dibenzo[b,f]azepin-10(11H)-ones
  作者：Ensheng Zhang、Xuejing Zhang、Wen Wei、Dejian Wang、Yuchen Cai、Tianlong Xu、Ming Yan、Yong Zou

  DOI：10.1039/c4ra12479k

  日期：——

  2-aminophenol (1) has been established. Four kinds of benzo-fused N-heterocycles with six- to eight-membered ring systems, including N-arylated dibenzo[b,e][1,4]oxazepin-11(5H)-ones (4), acridones (5), 7,12-dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazocin-6H-ones (6) and dibenzo[b,f]azepin-10(11H)-ones (7) have been efficiently synthesized in good to excellent yields, respectively. This process is comprised of the N-arylation

  建立了一种有效的方法来组装由生物质衍生的N-芳基化的2-氨基苯酚（1）介导的新型和多样化的苯并稠合的N-杂环。具有六元至八元环系统的四种苯并稠合的N-杂环，包括N-芳基化二苯并[ b，e ] [1,4]氧杂氮杂11（5 H）-ones（4），cri啶酮（5），7,12-二氢二苯并[ b，e ] [1,4]恶唑啉-6 H -ones （6）和二苯并[ b，f ] azepin-10（11 H）-ones（7）已分别以良好至极好的收率有效地合成。该过程包括N-芳基化的2-氨基酚（1）与2-卤代苯甲酸或苯乙酸之间的N-芳基化反应，从而得到一系列的多官能化的三芳基胺（3），然后进行化学和区域选择性分子内在温和条件下发生内酯化或酰化。
• 一种N-芳基氧氮杂卓酮类化合物及其制备方 法
  申请人：中科院广州化学有限公司

  公开号：CN104016937B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明公开了一种5‑芳基‑7‑甲氧羰基二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓‑11(5H)‑酮类化合物及其制备方法，是将3‑脱氢莽草酸甲酯与芳基胺类化合物在有机溶剂、催化剂及微波条件下发生缩合、异构化及脱水反应，得到N‑芳基取代的邻氨基酚中间体；继续加入邻卤代苯甲酸、碱和催化剂，微波条件下反应,然后冷却、抽滤、重结晶，得到N,N‑二芳基取代的邻氨基酚中间体；在有机溶剂中，N,N‑二芳基取代的邻氨基酚中间体在催化剂及碱的作用下发生分子内酯化环合反应得到5‑芳基‑7‑甲氧羰基二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓‑11(5H)‑酮类化合物。本发明方法简便，反应时间短、后处理方便、收率高。