4-iodo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxyisocoumarin | 475630-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxyisocoumarin
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-iodo-8-methoxyisochromen-1-one
• CAS: 475630-84-3
• 化学式: C₁₈H₁₅IO₅
• 分子量: 438.219
• InChiKey: BSUZYPCIMTWWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxyisocoumarin 在 palladium diacetate 甲酸 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-二羟基苯基)-8-羟基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸甲酯或相应羧酸的碘内酯化合成3-芳基异香豆素，包括松柏油类A和B，不对称的3,4-二取代异香豆素和3-亚萘二甲酸酯。

  摘要：

  3-芳基-4-碘异香豆素很容易通过2-甲基基苯甲酸甲酯或相应的羧酸的区域选择性碘内酯化而有效地制备，用作3-芳基异香豆素的前体，包括天然存在的类紫杉醇A和B，或不对称的。 3，4-二取代的异香豆素。另一方面，通过（2-）乙炔基苯甲酸甲酯的碘内酯化区域选择性制备的（Z）-和（E）-3-碘亚甲基萘被用作（Z）-和（E）的立体有择合成的原料。）-3-亚萘基。一些3-芳基异香豆素和不对称的3,4-二取代异香豆素在体外对人癌细胞具有一定的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00212-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 在 Grignard reagent 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 4-iodo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  New procedures for the selective synthesis of 2(2H)-pyranone derivatives and 3-aryl-4-iodoisocoumarins

  摘要：

  5-Iodo-2(2H)-pyranone derivatives have been selectively synthesized by reaction of stereodefined methyl 2-en-4-ynoates with iodine in MeCN, CH2Cl2 or C6H6 at 20degreesC (Method C) or by treatment of these esters with ICl in CH2Cl2 at 20degreesC (Method B). Methods B and C proved also to be suitable for the preparation of 3-aryl-4-iodoisocoumarins from the corresponding methyl 2-(arylethynyl)benzoates. Interestingly, the high selectivity of iodolactonization of stereodefined methyl 2-en-4-ynoates by Method B allowed preparation in moderate yields of 2(2H)-pyranone derivatives by a one-pot sequence of iodolactonization and Stille-type reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00469-6