1-(4-fluoro-2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol | 1430748-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1430748-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: YSFRLGWCQGSDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 、 1-(4-fluoro-2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 (+/-)-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化双-γ-1,1-C(sp3)-H活化具有烯丙基-O基团的游离脂肪酸

  摘要：

  烯丙醇代表了 C-H 官能化反应中一类独特的偶联伙伴。在这项工作中，我们报告了一个简单的策略，涉及双 1,1-C(sp 3)–H 活化游离脂肪酸，导致直接合成在 γ 位含有 α,β-不饱和基团的 γ-内酯。各种烯丙醇，包括伯醇、仲醇、叔醇等，已被用作合适的偶联配偶体，以产生各种 γ-内酯。包括长链脂肪酸在内的许多脂肪酸已被用作协议中的底物。已经进行了机理研究，并表明 C-H 活化是反应中的速率决定步骤和随后的烯丙基 C-H 活化。所合成的具有 α,β-不饱和片段的内酯有望通过进一步的合成操作用于合成复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02790
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-(4-fluoro-2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香碳的远程电子激活？F债券

  摘要：

  首次描述了烯丙基氟代苄基醇的串联异构化和亲核芳族取代。在钌络合物Ru（PPh 3）3（CO）（H）2存在下，1-（4-氟苯基）prop-2-en-1-ol被转化为相应的对氨基酮或对酚取代的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200879

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Remote Electronic Activation of Aromatic CF Bonds
  作者：Andrew J. A. Watson、Benjamin N. Atkinson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/adsc.201200879

  日期：2013.3.11

  The tandem isomerization and nucleophilic aromatic substitution of allylic fluoro‐substituted benzylic alcohols is described for the first time. In the presence of the ruthenium complex Ru(PPh3)3(CO)(H)2, 1‐(4‐fluorophenyl)prop‐2‐en‐1‐ol is converted into the corresponding para‐amino ketone or para‐phenolic substituted ketone.

  首次描述了烯丙基氟代苄基醇的串联异构化和亲核芳族取代。在钌络合物Ru（PPh 3）3（CO）（H）2存在下，1-（4-氟苯基）prop-2-en-1-ol被转化为相应的对氨基酮或对酚取代的酮。
• Pd-Catalyzed Dual-γ-1,1-C(sp³)–H Activation of Free Aliphatic Acids with Allyl–O Moieties
  作者：Jayabrata Das、Tanay Pal、Wajid Ali、Sumeet Ranjan Sahoo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.2c02790

  日期：2022.9.16

  long-chain ones have been used as substrates in the protocol. A mechanistic investigation has been carried out and suggests C–H activation to be the rate-determining step and a subsequent allylic C–H activation in the reaction. The synthesized lactones having α,β-unsaturated fragments attached are expected to be useful in the synthesis of complex molecules via further synthetic manipulation.

  烯丙醇代表了 C-H 官能化反应中一类独特的偶联伙伴。在这项工作中，我们报告了一个简单的策略，涉及双 1,1-C(sp 3)–H 活化游离脂肪酸，导致直接合成在 γ 位含有 α,β-不饱和基团的 γ-内酯。各种烯丙醇，包括伯醇、仲醇、叔醇等，已被用作合适的偶联配偶体，以产生各种 γ-内酯。包括长链脂肪酸在内的许多脂肪酸已被用作协议中的底物。已经进行了机理研究，并表明 C-H 活化是反应中的速率决定步骤和随后的烯丙基 C-H 活化。所合成的具有 α,β-不饱和片段的内酯有望通过进一步的合成操作用于合成复杂分子。